アシル尿素およびその関連化合物の光化学反応

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窒素上にエチル基,プロピル基またはイソブチル基を有するピペラジンテトラオンをアセトニトリル中で高圧水銀灯を用いて光照射するとγ水素引き抜きを経由して分子内酸化還元生成物および環化生成物が得られた。この結果より、この複素環化合物のカルボニル基はケトンやイミドのカルボニル基と同様の光反応性を示す事が明らかになった。また上記の環化反応は炭素と酸素の間の結合生成をともなう環化反応であり、これまでに例のない新しい型の環化反応である。窒素上に二個のアルキル基を持つイミダゾリジントリオンを種々のオレフィン存在下、ベンゼン中で光照射したところ、いずれの場合もオレフィンとの2+2付加物(オキセタン)が主生成物として得られた。イミダゾリジントリオンはスチルベンに対しても光付加してオキセタンを与えるが、この反応においては吸光係数から考えてイミダゾリジントリオンではなくスチルベンが光を吸収していると考えられる。このように、オレフィンの励起によるオキセタン生成はきわめて例が少なく、興味深い結果である。