Stereoselektivität der iodidkatalysierten Cyclisierung ungesättigter N-Chloramine
Stereoselektivität der iodidkatalysierten Cyclisierung ungesättigter N-Chloramine
批准号:
5219160
负责人:
Professor Dr. Richard Göttlich
金额:
$0.0万
依托单位国家:
德国
项目类别:
Research Grants
财政年份:
1999
资助国家:
德国
项目状态:
已结题
起止时间:
1998-12-31 至 2004-12-31
中文摘要
新型催化剂的开发是有机化学中最重要的领域之一。今天的新发展只不过是对氧化反应的一种破坏。一只熊更高级,它的氧化反应不会与金属催化剂反应。目前的研究表明,N-庚基取代胺的氧化反应是一种新的氧化反应,并降低了粘滞-杂原子结合的氧化电位。通过添加和双结合,Schwerpunkt对Kohlenstoff-Stickstoff-Bindungen的催化知识有很大的兴趣。在此我们研究了三种方法:一种Kupfer(I)-催化剂的放射性加成,一种钯-催化剂的加成,以及一种碘-催化剂的加成。这种韦尔登可用于天然和天然产物的立体选择性合成,如氨基醇、氮杂苯、b-氨基醇和生物碱的合成。在碘催化剂和反应条件下,我们可以通过韦尔登方法来实现烯烃的氧化和芳香化合物的直接胺化。
英文摘要
Die Entwicklung neuer katalytischer Verfahren ist einer der am meisten untersuchten Bereiche in der Organischen Chemie. Trotz zahlreicher neuer Entwicklungen gibt es bis heute jedoch nur wenige brauchbare Oxidationskatalysen. Eine Ursache hierfür ist, daß viele gängige Oxidationsmittel sich nicht mit den ansonsten gebräuchlichen Übergangsmetall-Katalysatoren vertragen. Ziel unserer Arbeiten ist es daher, N-Hetero-substituierte Amine als Oxidationsmittel bei der Entwicklung neuartiger Oxidationsreaktionen einzusetzen und damit das Oxidations-Potential der Stickstoff-Heteroatom-Bindung zu nutzen. Dabei liegt der Schwerpunkt unseres Interesses vor allem auf der katalytischen Knüpfung von Kohlenstoff-Stickstoff-Bindungen durch Addition an Doppelbindungen. Hierfür haben wir drei verschiedene Methoden gefunden: eine Kupfer(I)-katalysierte radikalische Addition, eine Palladium-katalysierte Addition sowie eine Addition unter Iodid-Katalyse. Diese Reaktionen werden von uns weiter untersucht und zum stereoselektiven Aufbau von Natur- und Wirkstoffen - wie der Synthese von Aminoalkoholen, Azazuckern, b-Aminosäuren und Alkaloiden - eingesetzt. Darüber hinaus werden wir versuchen, unter Iodid-Katalyse auch andere Reaktionen, wie die Oxidation von Alkoholen und die direkte Aminierung von Aromaten zu erreichen.
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