Stereoselektivität der iodidkatalysierten Cyclisierung ungesättigter N-Chloramine

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Die Entwicklung neuer katalytischer Verfahren ist einer der am meisten untersuchten Bereiche in der Organischen Chemie. Trotz zahlreicher neuer Entwicklungen gibt es bis heute jedoch nur wenige brauchbare Oxidationskatalysen. Eine Ursache hierfür ist, daß viele gängige Oxidationsmittel sich nicht mit den ansonsten gebräuchlichen Übergangsmetall-Katalysatoren vertragen. Ziel unserer Arbeiten ist es daher, N-Hetero-substituierte Amine als Oxidationsmittel bei der Entwicklung neuartiger Oxidationsreaktionen einzusetzen und damit das Oxidations-Potential der Stickstoff-Heteroatom-Bindung zu nutzen. Dabei liegt der Schwerpunkt unseres Interesses vor allem auf der katalytischen Knüpfung von Kohlenstoff-Stickstoff-Bindungen durch Addition an Doppelbindungen. Hierfür haben wir drei verschiedene Methoden gefunden: eine Kupfer(I)-katalysierte radikalische Addition, eine Palladium-katalysierte Addition sowie eine Addition unter Iodid-Katalyse. Diese Reaktionen werden von uns weiter untersucht und zum stereoselektiven Aufbau von Natur- und Wirkstoffen - wie der Synthese von Aminoalkoholen, Azazuckern, b-Aminosäuren und Alkaloiden - eingesetzt. Darüber hinaus werden wir versuchen, unter Iodid-Katalyse auch andere Reaktionen, wie die Oxidation von Alkoholen und die direkte Aminierung von Aromaten zu erreichen.