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特異な構造をもつ環状ポリスルフィド類の合成とその植物生長促進作用の解明

具有独特结构的环状多硫化物的合成及其促进植物生长的作用的阐明

基本信息

批准号：
01540404
负责人：
佐藤瀏
金额：
$ 1.02万
依托单位：
Iwate University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
财政年份：
1989
资助国家：
日本
起止时间：
1989 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

環状ポリスルフィドは天然物中にも見い出され、そのいくつかは、生物活性を示すなど重要な化合物として注目を集めている。これらの環状ポリスルフィドのうちいくつかはこれまで合成されているが、分子内にペンタチエピン環とトリチオール環を併せもつような特異な構造を有する環状ポリスルフィドの合成については申請者らによって開発されたアルコキシ基を持つものの一例が知られているだけである。本研究ではそのような特異な構造を持つ環状ポリスルフィドのより簡便で新規な合成法の開発を検討した。容易に入手できる1,4-ジアルキル-2,3,5,6-テトラブロモベンゼンに独特の反応性を示すことが知られている単体硫黄・液体アンモニアを反応させ通常の反応処理の後申請の液体クロマトグラフ装置(日本分光社製.880PU)を用いて生成物を分離確認したところ分子内にトリチオール環を二つ持つビスベンゾトリチオールとベンタチエピン環とトリチオール環を併せ持つトリチオロベンゾペンタチエピンを収率よく合成することができた。この反応はハロゲン化アルキルの環状ポリスルフィドへの直接変換の初めての例であると共にビスベンゾトリチオールの合成の初めての成功例でもある。X線結晶解析によりこれらの生成物の構造を解析したところビスベンゾトリチオールについては二つのトリチオール環が互いにトランスに配置していること、一方トリチオロベンゾペンタチエピンはその二つのポリスルフィド環が互いにシスに配置していると云うきわめて興味深い結果が得られた。またこれらの環状ポリスルフィド環は液体アンモニア中で相互に変換し得ることさらにナトリウムボロハイドライドにより容易に還元され通常のハロゲン化アルキルによりアルキル化されることなど新しい知見が得られた。これらの化合物はある種のキノコ類に対し成長促進作用を示すことが確認されたがその機構等については現在検討中である。

Cyclic ポリスルフィドはNatural products include にも见い出され, そのいくつかは, bioactive をshows important すなど compounds and として NOTES をSETめている.これらのcyclic ポリスルフィドのうちいくつかはこれまでSYSTEM されているが、Intramolecular にペンタチエピンcyclic とトリチオールcyclic を and せもつようなspecificなstructuralを有するcyclicポリスルフィドの综合についてはapplicantらによって开発されたアルコキシ记をhold つものの一典が知られているだけである. This study is based on a simple and new method of synthesizing a unique cyclic structure of a cyclic ポリスルフィドのより. It's easy to get できる1,4-ジアルキル-2,3,5,6-テトラブロモベンゼンにUnique reactive properties and すことが知らThe liquid クロマトグラフ device (produced by JASCO Corporation. 880PU) Used to separate and confirm the product of the いて product.ベンタチエピン环とトリチオール环を和せhold つトリチオロベンゾペンタチエピンを yield よく synthesize することができた.この応はハロゲン化アルキルのcyclic ポリスルフィドへのdirectly changed の初めての Example であると合にビスベンゾトリチオールの合の初めての Successful example でもある. X-ray crystallization analysis of the structure of the product and the structure of the product Rinseること、One side トリチオロベンゾペンタチエピンはその二つのポリスルフィドcyclic mutual いにシスにconfiguration していると云うきわめてinteresting deep い results られた.またこれらのcyclic ポリスルフィドcyclic liquid アンモニア中で Mutual exchange of goods and servicesイドによりeasy to return to its original formよりアルキル化されることなど新しい知见が得られた.これらの compound はあるkind of のキノコkind に対しgrowth-promoting effect をshows すことがconfirmation されたがそのorganism, etc. については is now discussed in 検中である.