糖蛋白質糖鎖の立体配座に関する研究
糖蛋白糖链构象研究
基本信息
- 批准号:63560070
- 负责人:
- 金额:$ 0.96万
- 依托单位:
- 依托单位国家:日本
- 项目类别:Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
- 财政年份:1988
- 资助国家:日本
- 起止时间:1988 至 无数据
- 项目状态:已结题
- 来源:
- 关键词:
项目摘要
1)申請者が開発した6位のキラル重水素標識化法を利用してキラル重水素標識化マンノーヌの大量合成を行った。またマンノースを原料としたN-アセチルグルコサミンの新合成法を開発しキラル重水素標識化N-アセチルグルコサミンの大量合成を行った。2)上記単糖類を原料としてα-及びβ(1-6)Manno二糖、α-、ベータ(1-6)β(1-3)Manno三糖、α(1-6)α(1-3)Manβ(1-4)Glcnac四糖の非重水素標識体、キラル重水素標識体の合成を行った。3)単糖、オリゴ糖それぞれについてNMRを用いてC_5C_6結合(W角)、及び(1-6)結合(φ,Ψ,w角)の立体配座解析を行い、有意安定配座を明らかにした。その結果マンノースのC_5-C_6結合(w)はgg〓gt>>tg〓0、N-アセチルグルコサミンはgg>gt>>tg〓0であった。マンノニ糖の(1-6)結合のC'_5-C'_6軸(w角)は基本的には単糖の性質をそのまま保持していた。C'_6-C'_6〓結合軸(Ψ角)はα-およびβ-(1-6)結合とも約180°であった。またC_1-O_<1〓>結合軸(φ角)はα-(1-6)結合とβ-(1-6)結合では異なり、α-結合ではO_<5〓>-C_1-O_<1〓>-C_6角が約-60°となり、さきのΨ角と組み合わせると丁度C_1-O_<1〓>結合とC_<6'>-H_<6'>proR結合が1.3-syn periplanarとなる配座をとり、β-(1-6)結合とC_<6'>-H_<6'>proR結合が1.3-syn periplanarとなる配座をとること明らかにした。これはグルコ-及びガラクト(1-6)結合においても全く同じでありLemiluxのエキソアノメリック効果を支持するものであった。同一糖残基内の3位のグリコシル化はその(1-6)結合の立体配座に影響しないが4位及び1位へのグリコシル化(特にGlcNAc)はその(1-6)結合のw角に影響し、6位の糖残基とGlcNAcがお互いに引き合うことを明らかにした。また本研究中に選択的脱ベンジル化反応を開発するとともに、シアール酸、KDOのアノメリック配置の確実な決定、及びメチレンプロトン、メチンプロトンを識別するNMRの新しい方法をも開発した。
1)The applicant has developed a 6-bit heavy water element identification method to utilize the heavy water element identification method to perform mass synthesis. A new synthesis method for the identification of N-methyl-ethyl-4-hydroxy-benzene was developed. 2)The synthesis of non-heavy-water labels and heavy-water labels of α-and β(1-6)Manno disaccharide, α-, β (1-6)β(1-3)Manno trisaccharide, α(1-6)α(1-3)Manβ(1-4)Glcnac tetrasaccharide is described above. 3) The analysis of stereoligands by NMR of single sugar, double sugar and double sugar is in progress. The analysis of stereoligands by NMR of single sugar and double sugar is in progress. C_5-C_6 junction (w)= gg gt>tg 0, N-gg> tg 0. The C'_5-C'_6 axis (w angle) of the (1-6) bond of the sugar is the basic property of the sugar. C'_6-C'_6 joint axis (angle) α-β-(1-6) joint ~ 180°. C_1-O_<1> binding axis (φ angle) α-(1-6) binding β-(1 - 6) binding α-binding α-binding O_<5>-C_1-O_<1>-C_6 angle-60° binding C_<6'>-H_<6'>proR binding 1.3-syn periplanar β-(1-6) binding and C_<6'>-H_<6'> proR binding are 1.3-syn periplanar ligands. This is the case with Lemilux, which is supported by Lemilux's software. The 3-position transition within the same sugar residue affects the stereocoordination of (1-6) binding, especially the 4-position transition (GlcNAc), while the 6-position transition affects the stereocoordination of (1-6) binding. In this study, a new NMR method for the development of selective depolarization reactions was developed, such as the determination of KDO configuration, and the identification of depolarization reactions.
项目成果
期刊论文数量(2)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
西田芳弘: Tetrahedron Letters. 29(35). 4461-4464 (1988)
西田义弘:《四面体信件》29(35) 4461-4464 (1988)。
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- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:
- 通讯作者:
大類洋,目黒煕: J.Carbohydrate Chemistry. 7(4). 711-731 (1988)
Hiroshi Osui,Hiro Meguro:《碳水化合物化学》7(4) (1988)。
- DOI:
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目黒 煕其他文献
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