分化・増殖に関与する光学活性微量天然物の合成研究

参与分化和增殖的光学活性微量天然产物的合成研究

• 批准号: 02660130
• 负责人: 北川 武
• 金额: $ 0.9万
• 依托单位: The University of Tokyo
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
• 财政年份: 1990
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1990 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-02660130/
• 关键词: エピジャスモン酸メチル; ツベロン酸メチル; 光学活性体合成; アンセリジン酸; 分化誘導物質; バシジファ-キノン; 子実体形成因子; 造精器誘導因子

1)エピジャスモン酸関連化合物の合成前年度合成に成功したジャガイモの塊茎形成促進物質エピジャスモン酸メチル<2b>___〜の両鏡像体合成法をさらに改良して、純粋なサンプル製造に成功し、植物生理学者と協同研究をすすめている。両光学異性体間の生物活性の差やジャガイモ以外の植物への生理作用など興味ある知見が明らかになりつつある。本年度は本体であるツベロン酸メチル3__〜の合成にも成功し、今後これらのサンプルを生物試験に供する予定である。2)アンセリジン酸の合成研究シダの造精器誘導物質として内生的に生活環を制御しているアンセリジン酸7__〜の合成は長年の懸案であるが、本年度はついに目的の骨格に致達した。すなわち酵母還元により得た光学活性原料4__〜から導びいたアルデヒド5__〜の分子内アルド-ル縮合により求めるすべての基本骨格を持つケトン6__〜へと変換した。これから最終物のアンセリジン酸7__〜へのル-トはほゞ知られており年度末の完成を目指し、続行中である。3)バシジファ-キノンの合成研究アシスギタケの子実体形成誘導因子、バシジファ-キノン8__〜の合成の為のDielsーAlder反応による基本骨格合成が順調に進行している。

1）与Epijasmonic酸相关化合物的合成，我们进一步改善了甲基Epijasmonic酸相关物质的对映异构体的映体合成，这些物质在上一年成功合成，成功地生产了纯样品，并正在与工厂生理学家促进合作。有趣的发现开始出现，例如两个光学异构体之间生物学活性的差异以及对土豆以外的其他植物的生理影响。今年，主体的合成，甲状腺甲酸甲酯3__〜也是成功的，这些样品将来将经过生物学测试。 2）花药酸的合成是在内源性控制作为蕨类植物剂的生命周期的花药7__的合成一直是一个长期关注的问题，但是今年，我们终于达到了目标骨骼。换句话说，通过确定所有基本的骨干的基本骨干，将醛5__的分子内醛醇冷凝转换为酵母菌的光学原料6___。鲜为人知的7__的最终来源是众所周知的，目前仍在继续在财政年度结束时完成它。 3）合成basidipha- Quinone的合成，由Diels-Alder反应合成基本骨骼结构，用于合成Acis Gitake蘑菇的效果诱导剂Basidipha- Quinone 8__的合成，这是稳定进展的。

项目成果

T.Kitahara: "Synthesis of Both the Enantiomers of Methyl EpiーJasmonate" Tetrahedron.

T.Kitahara：“表茉莉酸甲酯的两种对映体的合成”四面体。

Y.Koda: "Evaluation of the Biological Activity of Optically Active Methyl Epiyasmonate and Aualogs.C Tentative" Phytochemistry. (1991)

Y.Koda：“光学活性甲基表胺草酸酯和 Aualogs 的生物活性评估。C 暂定”植物化学。

T.Kitahara: "A Chiral Building Block with Bicyclo[2,2,2]octarone Skeleton by the Reduction with Baker's yeast" Tetrahedron Asymmefry. 1. 775-782 (1990)

T.Kitahara：“通过面包酵母还原获得双环[2,2,2]辛酮骨架的手性构件”四面体不对称。

T.Kitahara: "Synthesis of Oxygenated Eremophilanes,Gigantenone,Phomenone and Phaseolinone,Phytotoxius from Pathogenc Fungi." Tetrahedron. 47. (1991)

T.Kitahara：“氧化 Eremophilanes、Gigantenone、Phomenone 和 Phaseolinone、来自病原真菌的植物毒素的合成”。

T.Kitahara: "Enantioselective Synthesis of Methyl Tuberouate,A Potato tuberーIndncer." Agric.Biol.Chem. 55. (1991)

T.Kitahara：“马铃薯块茎的对映选择性合成。农业生物化学 55。（1991）