植物成長調節剤エピジャスモン酸メチル類緑体の合成研究

植物生长调节剂表茉莉酸甲酯质体的合成研究

基本信息

批准号：
08660131
负责人：
北原武
金额：
$ 1.34万
依托单位：
The University of Tokyo
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
财政年份：
1996
资助国家：
日本
起止时间：
1996 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

ジャスミン油の香気成分ジャスモン酸メチルおよびその異質体エピジャスモン酸メチルが近年強い植物生長調節剤としての機能を持つことで注目されている。実際天然からも関連類緑体各種が単離されていることから、これらの高効率合成法の開発をそれを用いた高純度ジャスモノイドの合成と構造・機能相関、新機能開発を検討している。光学活性なオキサビシクロ〔3.3.0〕オクテノンを出発原料として共通中間体2-オキサビシクロ〔3.2.1〕オクタノン骨格を持つアルデヒドを非常に効率良く得た。このものを用いることにより、既にジャスモン酸メチルエピジャスモン酸メチルが合成されたが、今回東洋ランの香気成分であるデヒドロジャスモン酸メチルエピデヒドロジャスモン酸メチル、ジャスミンケントラクトン、エピジャミントケトラタトンをはじめジャガイモの塊茎形成発現物質ツベロン酸メチル、およびそのグルコシドがはじめて合成出来た。この合成により天然由来のグルコシドの構造が明らかになりつつある。一連の関連化合物は全て高純度光学活性体の両鏡像体であり、今後これらの生物活性を検討することによりさらに興味深い知見が得られることが大いに期待される。

茉莉油，甲基jasmonet及其异质甲基Epijasmonet的芳香成分最近引起了人们对其作为植物生长调节剂的强大功能的关注。实际上，各种相关的石膏已经与自然分离出来，我们正在考虑这些高效的合成方法的发展，包括合成高纯度贾斯莫底，结构和功能相关性以及新功能。以非常有效的效率获得了光学活跃的Oxabicyclo [3.3.0] octenone作为起始材料，具有常见的中间2-氧气中间的醛[3.2.1] Octanone骨链以非常有效的效率获得。 By using this product, methyl jasmonate epijasmonate has already been synthesized, but this time, methyl tuberonate, which is the aromatic component of Toyo Orchid, has been synthesized for the first time, including methyl dehydrojasmonate, epidehydrojasmonate, jasmine kentractone, and epijamin to ketratatone, as well as its glucoside.该合成开始揭示天然发生的葡萄糖剂的结构。所有相关的化合物都是高纯度光学活性物质的对映异构体，并且备受期待的是，将来可以通过检查其生物学活性来获得进一步的有趣发现。