植物成長調節剤エピジャスモン酸メチル類緑体の合成研究

植物生长调节剂表茉莉酸甲酯质体的合成研究

• 批准号: 08660131
• 负责人: 北原 武
• 金额: $ 1.34万
• 依托单位: The University of Tokyo
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 1996
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1996 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-08660131/
• 关键词: ジャスモノイド; エピジャスミン酸メチル; ジャスミンケトラクトン; ツベロン酸メチル; β-D-グルコシルツベロン酸メチル

ジャスミン油の香気成分ジャスモン酸メチルおよびその異質体エピジャスモン酸メチルが近年強い植物生長調節剤としての機能を持つことで注目されている。実際天然からも関連類緑体各種が単離されていることから、これらの高効率合成法の開発をそれを用いた高純度ジャスモノイドの合成と構造・機能相関、新機能開発を検討している。光学活性なオキサビシクロ〔3.3.0〕オクテノンを出発原料として共通中間体2-オキサビシクロ〔3.2.1〕オクタノン骨格を持つアルデヒドを非常に効率良く得た。このものを用いることにより、既にジャスモン酸メチルエピジャスモン酸メチルが合成されたが、今回東洋ランの香気成分であるデヒドロジャスモン酸メチルエピデヒドロジャスモン酸メチル、ジャスミンケントラクトン、エピジャミントケトラタトンをはじめジャガイモの塊茎形成発現物質ツベロン酸メチル、およびそのグルコシドがはじめて合成出来た。この合成により天然由来のグルコシドの構造が明らかになりつつある。一連の関連化合物は全て高純度光学活性体の両鏡像体であり、今後これらの生物活性を検討することによりさらに興味深い知見が得られることが大いに期待される。

In recent years, there has been a strong interest in the function of plant growth regulators. The development of high efficiency synthesis method for natural and related green materials is discussed in the paper. Optically active compounds [3.3.0][3.2.1][3.2.2][3.2.3][3.2.4][3.2.5][3.2.6][3.2.7][3.2.8][3.2.9][3.2.1][3.2.9][3.1.9][3.1.0][3.1.9] This is the first time that a person's body has been used as an aroma component. The aroma component of a person's body has been used as an aroma component. The aroma component of a person's body has been used as an aroma component. It's not like we're going to be able to get together. The structure of this compound is naturally derived. A series of related compounds are highly purified optically active mirror images, and future studies on their biological activity are of great interest.

项目成果

北原 武 他: "Syntheis of Both the Enantiomers of Jasmine Ketalactone" Biosci.Biotech.Biochem.(発表予定). (1997)

Takeshi Kitahara 等人：“茉莉酮内酯两种对映体的合成”Biosci.Biotech.Biochem（待提交）。

北原 武 他: "Synthesis of Both the Enantiomors of Methyl cis-(Z)-Dehyhojasmonate:" Tetrahedron. 52巻. 1487-1492 (1996)

Takeshi Kitahara 等人：“顺式-(Z)-Dehyhojasmonate 的两种对映异构体的合成：”四面体，1487-1492 (1996)。

北原 武 他: "Synthesis of Methyl tuberonate and β-D-Glucosy Suberonatein optically Active foom:" Tetrahedron. (発表予定). (1997)

Takeshi Kitahara 等人：“马铃薯酸甲酯和 β-D-葡萄糖基辛二酯光学活性泡沫的合成：”四面体（即将发表）。

北原 武,井上宗宣: "Studies on Natural Product Chemistry(執筆中)" Elsevier Science.Publishers(執筆中), (1997)

Takeshi Kitahara、Munenobu Inoue：“天然产物化学研究（进行中）”Elsevier Science.Publishers（进行中），（1997 年）