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ヒト腸内細菌によるアルカロイド生成に関する化学的研究

人体肠道细菌产生生物碱的化学研究

基本信息

批准号：
03670996
负责人：
服部征雄
金额：
$ 1.34万
依托单位：
Toyama Medical and Pharmaceutical University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
财政年份：
1991
资助国家：
日本
起止时间：
1991 至 1993
项目状态：
已结题

来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-03670996/
关键词：
腸内細菌代謝含窒素化合物 aucubin geniposide gardenoside イリドイド配糖体セコイリドイド配糖体 genipin付加物アミノ酸核酸バイオトランスフォーメーションアルカロイド和漢薬成分腸内細菌代謝山梔子モノテルペンアルカロイド液体クロマトグラフ・質量分析計

项目摘要

イリドイド配糖体のaucubinは腸内細菌とインキュベーションすると腸内細菌由来のβ-グルコシダーゼにより加水分解され、真正アグリコンであるaucubigeninの他、新規含窒素化合物であるaucubinine A,Bに変換されることを見いだした。腸内細菌のうちKlebsiella pneumonia,Bifidobacterium breve,Bifidobacterium pseudolongum,Peptostreptococcus intermedius and Bacteroides fragilisなどの菌種は特にこの含窒素化合物の生成が顕著であった。また、和漢薬の山梔子中に含まれる代表的イリドイド配糖体であるgeniposide,gardenosideも腸内細菌とインキュベーションすることによりそれぞれの真正アグリコンの他、genipinine,gardenineと命名した含窒素化合物を生成することが判明した。Genipinineの生成には、Peptostreptococcus anaerobius,Klebsiella pneumonia,Fusobacterium nucleatum,Bacteroides fragilis ssp.thetaotusなどの菌種が顕著な生成を示すことが判明した。これらの含窒素化合物の生成は、β-グルコシダーゼの作用により生成したアグリコンのヘミアセタール構造の開環、ジアルデヒド中間体とアンモニア、あるいはアンモニウムイオンとの反応により生成するシッフ塩基を経由するものと思われる。このように、イリドイド配糖体が腸内細菌の作用により、含窒素化合物に変換されることは、非常に興味あることであり、今後これらの新規化合物の薬効が明らかにされれば、和漢薬の薬効発現機構の解明に繋がるものと思われる。

Aucubin, a glucosidic compound, is an intestinal bacterium derived from beta-glucuronidase. It can be decomposed by water. It can be used as a new auxinine-containing compound. It can be used as an auxin A,B. Intestinal bacteria Klebsiella pneumonia, Bifidobacteria breve, Bifidobacteria pseudolongum,Peptostreptococcus intermedius and Bacteroides fragilis It is clear that the true form of these compounds is genipine,gardenine, and other compounds in intestinal bacteria, such as genipine,gardenine. Genipinine is produced by Peptostreptococcus anaerobius,Klebsiella pneumonia, Fusarium nucleatum,Bacteroides fragilis ssp.thetaotus. The formation of these phosphoryl-containing compounds is due to the action of β-groups, the formation of β-groups, the formation of β-groups, the opening of β-groups, the formation of β-groups, and the formation of β-groups. The role of glucosides in intestinal bacteria, the role of hormone-containing compounds, and the role of novel compounds in the development of mechanisms for the development of drugs.