Stereoselektive Synthesen Tetrahydrofuran-haltiger Naturstoff-Derivate durch Alkoxylradikal-Cyclisierungen

烷氧基自由基环化立体选择性合成含四氢呋喃天然产物衍生物

• 批准号: 5250138
• 负责人: Professor Dr.-Ing. Jens Hartung
• 金额: --
• 依托单位: Fachrichtung Organische Chemie
• 依托单位国家: 德国
• 项目类别: Research Grants
• 财政年份: 1995
• 资助国家: 德国
• 起止时间: 1994-12-31 至 2002-12-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://gepris.dfg.de/gepris/projekt/5250138?language=en
• 关键词: Stereoselektive; Synthesen; Tetrahydrofuran; haltiger; Naturstoff

Substituierte chirale Tetahydrofurane spielen in vielen Bereichen der Wissenschaft eine zentrale Rolle, so daß in den letzten Jahren eine Reihe selektiver Verfahren zur Darstellung Tetrahydrofuran-abgeleiteter Wirkstoffe oder Synthesebausteine entwickelt wurden. Während die meisten Methoden sich allerdings ionischer Reaktionen bedienen, spielen radikalische Synthesen im allgemeinen und Alkoxylradikal-Reaktionen im speziellen bislang in der stereoselektiven Heterocyclen-Synthese nur eine untergeordnete Rolle. Im vorliegenden Forschungsprojekt werden anhand dreier konkreter Aufgaben Ringschlußreaktionen mehrfachsubstituierter 4-Penten-1-oxyl-Radikale untersucht. So werden Schritte vorgestellt, um das Antibiotikum (+)-Furanomycin (disubstituiertes Dihydrofuran), Muscarin-Alkaloide (Parasympathomimetika, trisubstituierte Tetrahydrofurane) sowie den Pflanzeninhaltsstoff (±)-Magnosalicin durch stereoselektive 0-Radikalreaktionen unter milden und neutralen Bedingungen aufzubauen. Dank der Resultate dieses Forschungsprojekts können Richtlinien für künftige Heterocyclen-Syntheseplanungen mit Hilfe Sauerstoff-zentrierter Radikale aufgestellt werden. Auf diese Weise werden die existierenden ionischen TetrahydrofuranSynthesen durch ein neues, in punkto Selektivitäten teilweise komplementäres, radikalisches Verfahren sinnvoll ergänzt.

四氢呋喃手性取代物在许多科学领域都有着重要的作用，因此，近年来，人们对四氢呋喃衍生物的选择性合成或合成进行了研究。在立体选择性杂环化合物的合成中，一般的放射性合成和特殊的碱性放射性反应都是离子反应的最佳方法。在前研究项目韦尔登和dreier konkreter Aufgaben Ringschlußreaktionen mehrfachsubstituierter 4-Penten-1-β-Radikale untersucht。因此，韦尔登将抗生素（+）-呋喃霉素（二取代二氢呋喃）、毒蝇菌素-生物碱（拟副交感神经，三取代四氢呋喃）通过立体选择性的0-放射性钾离子交换作用引入（±）-Magnosalicin中，使其具有米尔登的温和和中性作用。Dank der Resultate dieses Forschungsprojekts können Richtlinien für künftige Heterocyclen-Syntheseplanungen mit Hilfe Sauerstoff-zentrierter Radikale aufgestellt韦尔登。在这个过程中，韦尔登通过一种新的方法合成了四氢呋喃，在选择性的补充下，放射性物质被吸收。