Stereoselektive Synthesen Tetrahydrofuran-haltiger Naturstoff-Derivate durch Alkoxylradikal-Cyclisierungen

烷氧基自由基环化立体选择性合成含四氢呋喃天然产物衍生物

基本信息

项目摘要

Substituierte chirale Tetahydrofurane spielen in vielen Bereichen der Wissenschaft eine zentrale Rolle, so daß in den letzten Jahren eine Reihe selektiver Verfahren zur Darstellung Tetrahydrofuran-abgeleiteter Wirkstoffe oder Synthesebausteine entwickelt wurden. Während die meisten Methoden sich allerdings ionischer Reaktionen bedienen, spielen radikalische Synthesen im allgemeinen und Alkoxylradikal-Reaktionen im speziellen bislang in der stereoselektiven Heterocyclen-Synthese nur eine untergeordnete Rolle. Im vorliegenden Forschungsprojekt werden anhand dreier konkreter Aufgaben Ringschlußreaktionen mehrfachsubstituierter 4-Penten-1-oxyl-Radikale untersucht. So werden Schritte vorgestellt, um das Antibiotikum (+)-Furanomycin (disubstituiertes Dihydrofuran), Muscarin-Alkaloide (Parasympathomimetika, trisubstituierte Tetrahydrofurane) sowie den Pflanzeninhaltsstoff (±)-Magnosalicin durch stereoselektive 0-Radikalreaktionen unter milden und neutralen Bedingungen aufzubauen. Dank der Resultate dieses Forschungsprojekts können Richtlinien für künftige Heterocyclen-Syntheseplanungen mit Hilfe Sauerstoff-zentrierter Radikale aufgestellt werden. Auf diese Weise werden die existierenden ionischen TetrahydrofuranSynthesen durch ein neues, in punkto Selektivitäten teilweise komplementäres, radikalisches Verfahren sinnvoll ergänzt.
将手性四氢呋喃替换为罗尔科学中心的材料,因此请在本年度选择使用四氢呋喃-abgeleiteter Wirkstoffe或Synthesebausteine entwickelt wurden。最好的方法是离子反应,在所有的反应中进行彻底的合成,在立体选择性杂环合成中进行烷氧基反应。我将研究有关 4-Penten-1-oxyl-Radikale 替代品的研究项目。 So werden Schritte vorgestellt,um das Antibiotikum (+)-Furanomycin(二取代二氢呋喃)、Muscarin-Alkaloide(副交感神经,三取代四氢呋喃)sowie den Pflanzeninhaltsstoff (±)-Magnosalicin durch 立体选择性 0-Radikalreaktionen unter 温和和中性 Bedingungen aufzubauen。其结果是与 Hilfe Sauerstoff-zentrierter Radikale aufgestellt werden 一起研究杂环合成计划的研究项目。在新的离子合成四氢呋喃中,我们已经存在了离子化四氢呋喃,在选择合适的组件时,会产生根本性影响。

项目成果

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