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ヒドラジルラジカルを利用した含窒素複素環化合物の合成

利用肼基合成含氮杂环化合物

基本信息

批准号：
05740385
负责人：
吉原伸敏
金额：
$ 0.58万
依托单位：
Tokyo Gakugei University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
财政年份：
1993
资助国家：
日本
起止时间：
1993 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

最近、フリーラジカルが種々の有機合成に利用されているが、複素環化合物の合成に適用された例はあまり多くない。ヒドラジルラジカルの物理化学的性質については、これまで詳細に研究されてきたが、複素環化合物の合成に利用された例はほとんど知られていない。アルケニルヒドラジンに種々のラジカル開始剤を作用させることにより、ヒドラジルラジカルのアルケンへの分子内環化反応を研究した。1-アリル-2-フェニルヒドラジンにDPPH、AIBN等種々のラジカル開始剤を作用させたところ分子内環化し、1-フェニルピラゾールが得られた。メチレン鎖を一つ伸ばした化合物では環化生成物は全く得られなかったことにより、この反応では、中間体のラジカルの安定性が重要であると考えられた。そこでラジカル安定化のために、フェニル基を導入した1-(4-フェニル-3-ブテニル)-2-フェリルヒドラジンに種々のラジカル開始剤を作用させたところ、1-フェニルピラゾリジン、1-フェニルピラゾリジンの二量体が得られた。さらに、フェニル基のp位に種々の置換基を導入し、環化反応を行い、生成物の収率を高速液体クロマトグラフィーを用いて測定したところ、p-C1のようなラジカルを安定化する置換基の場合には、二量体の収率が増加することがわかった。一方、1-(4-フェニル-3-ブテニル)-1-メチルヒドラジンの環化反応の場合には、1-メチルピラゾリンと1-メチルピラゾリンが得られたが、二量体は全く得られなかった。これらの化合物の生成比は反応温度により大きく変化し、低温ではピラゾリンが主生成物であったのに対し、温度が上昇するにつれてピラゾリジンの収率が増加した。以上のことより、ラジカル開始剤がヒドラジンの水素を引き抜き、生成したラジカルがオレフィンを攻撃し、環化生成物を与えることを明らかにした。

Recently, the use of organic synthesis of heterocyclic compounds, the synthesis of heterocyclic compounds suitable for many examples The physico-chemical properties of these compounds were studied in detail, and the synthesis and utilization of these compounds were investigated. The molecular internalization reaction of the protein in the protein was studied. 1-AIPH, AIBN, etc. are used for molecular internalization, 1-AIPH, etc. The stability of cyclized compounds is important for the synthesis of intermediates. The first and second quantities of 1-(4-(4))-2-(4-(4)), 1-(4-(4)), 1-(4-(4)), 1-(4-(4)), 1-(4-(4)), 1 In addition, the substitution group of the p position of the C1 group is introduced, the cyclization reaction is performed, and the yield of the product is determined by the high speed liquid crystal. In case of cyclization reaction of one, 1-(4--3-)-1- The production ratio of these compounds increases with temperature, temperature, and temperature. The above is the first time that the water element of the plant has been introduced into the plant, and the product of the plant has been produced.