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有機金属ラジカル開始剤の特徴を活かす新反応の開発と不斉反応への展開

利用有机金属自由基引发剂特性开发新反应及其在不对称反应中的应用

基本信息

批准号：
17790012
负责人：
山田健一
金额：
$ 2.18万
依托单位：
Kyoto University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
财政年份：
2005
资助国家：
日本
起止时间：
2005 至 2007
项目状态：
已结题

项目摘要

新規炭素-炭素結合形成反応の開発は有機合成化学の中心的研究課題である。特に官能基選択的炭素-炭素結合形成反応の開発は、複数の官能基を有する複雑な標的化合物の合成において、または保護基を用いない合成を可能にするという点からも魅力的な挑戦課題である。我々は既にジメチル亜鉛もしくはトリエチルホウ素を開始剤として用いるエーテル類からのラジカル発生と、そのアルデヒドもしくはイミンに対する付加反応において、ラジカル開始剤が官能基選択性を制御することを見いだした。本年度は新規ラジカル反応の開発を目的として以下の成果をあげた。1 ジメチル亜鉛を開始剤として用い-炭素及び二炭素単位エーテルから直接的に発生させたラジカルのキラルなアルキリデンマロネートに対する共役付加反応に引き続き、生じた中間相活性種を分子内のアルデヒドと反応させ、不斉タンデム型環化反応の開発に成功した。2 ジメチル亜鉛を開始剤としてキラルN-スルフィニルイミンに対するアルキルラジカルの付加反応を高い立体選択性で実現した。3 カルボン酸ヨウ化メチルエステルから効率よくラジカルを発生させ、イミンに付加させることに成功した。

The development of carbon-carbon bond reaction is a central research topic in organic synthetic chemistry. The development of carbon-carbon bond reaction formed by special functional groups, the synthesis of complex compounds with complex functional groups, the use of protective groups, and the possibility of synthesis of complex compounds are the challenges of fascination. We have a lot of questions to answer. We have a lot of questions to answer. We have a lot of questions to answer. This year, we have achieved the following results in meeting the goals and targets of the development of new regulations and regulations. 1. The development of direct cyclization reaction with carbon and carbon atoms was successfully carried out in the presence of mesophase active species in the molecule. 2. The first step is to increase the selectivity of the media. 3. The success of the project is due to the success of the project.

项目成果

期刊论文数量（0）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

Asymmetric Mannich-Type Addition of Lithium Glycolates to Imines Producing 3-Hydroxy-4-Phenylazetidin-2-Ones

乙醇酸锂与亚胺的不对称曼尼希型加成生成 3-羟基-4-苯基氮杂环丁烷-2-酮

DOI：
发表时间：
2005
期刊：
Heterocycles 66
影响因子：
0
作者：
R.Yanada;et al.;山田健一;山田健一
通讯作者：
山田健一

Base-Induced Sequential Cyclization-Rearrangement of Enantioenriched 3-Aminoalkanoates to Five- and Seven-

碱诱导的顺序环化-对映体富集的 3-氨基链烷酸酯重排为五-和七-

DOI：
发表时间：
2008
期刊：
Chem. Asian J. 3(印刷中)
影响因子：
0
作者：
A.Yokosuka;Y.Mimaki;Shinobu SAKAI;Shuichi KUSANO;Hiromi Hamamoto;Hiromi Hamamoto;K. Yamada;K. Yamada
通讯作者：
K. Yamada

Tin-free Intermolecular Addition of Primary Alkyls to Imines via Dimethylzinc-Air Radical Process.

通过二甲基锌-空气自由基法将伯烷基无锡分子间加成到亚胺上。

DOI：
发表时间：
2006
期刊：
Org.Lett. 8・1
影响因子：
0
作者：
R.Yanada;et al.;山田健一
通讯作者：
山田健一

Chiral amidophosphane-copper-catalyzed asymmetric conjugate addition of dialkylzinc reagents to nitroalkenes

DOI：
10.1016/j.tet.2005.05.070
发表时间：
2005-08
期刊：
Tetrahedron
影响因子：
2.1
作者：
F. Valleix;Kazushige Nagai;T. Soeta;M. Kuriyama;Ken‐ichi Yamada;K. Tomioka
通讯作者：
F. Valleix;Kazushige Nagai;T. Soeta;M. Kuriyama;Ken‐ichi Yamada;K. Tomioka

Asymmetric Synthesis of 5-Arylcyclohexenones by Rhodium(I)-Catalyzed Conjugate Arylation of Racemic 5-(Trimethylsilyl)cyclohexenone with Arylboronic Acids.

通过铑 (I) 催化外消旋 5-(三甲基硅基)环己烯酮与芳基硼酸的共轭芳基化合成 5-芳基环己烯酮。

DOI：
发表时间：
2005
期刊：
Org. Lett. 7(20)
影响因子：
0
作者：
K.Yamada;T.Sakai;Ken-ichi Yamada;Takeo Sakai;富岡清;Y.Yamamoto;T.Soeta;K.Yoshikai;K.Yoshikai;M.Yamashita;F.Valleix;M.Yamashita;Q.Chen
通讯作者：
Q.Chen