新規抗ガン性indolo[2,3-a]carbazole化合物群の合成研究

新型抗癌吲哚并[2,3-a]咔唑化合物的合成研究

• 批准号: 06772066
• 负责人: 中川 享子
• 金额: $ 0.58万
• 依托单位: Kanazawa University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
• 财政年份: 1994
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1994 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-06772066/
• 关键词: indolo[2,3-a]carbazole; 抗ガン作用; Diels-Alder反応; l-hydroxyindole

Rebeccamycine,staurosporin等のindolo[2,3-a]carbazole骨格(4)を有する化合物群は抗ガン作用を持つことが知られている。一方,アブラナ科植物(キャベツ,大根,白菜など)に大量に含まれている,1-hydroxyindole誘導体群もガンを抑制するといわれている。我々が独自に開拓した,indolo[2,3-a]carbazole合成法を応用し本年度は,式1に示すような,Diels-Alder反応を基本反応としたindolo[2,3-a]carbazole誘導体群の一般合成法の確立を検討した。その結果,化合物(1)をジエン成分とし,dimethyl acetylenedicarboxylate(2a),N-phenylmaleimide(3b)をジエノファイルとして用いることにより,4a,4bのようなindolo[2,3-a]carbazole誘導体を合成することができた。また4aを,各種アミンと反応させることにより,N(6)-置換indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7-(6H)dione(4c-4f)の合成にも成功した(ここで得られた4cは,抗ガン性抗生物質AT-2433-B1,-B2のアグリコンである)。これら化合物は抗ガン作用,および細胞周期コントロール作用を持つことが期待され,現在薬理作用を検討中である。

Rebecca mycine, staurosporin and other indolo[2,3-a]carbazole bone structure (4) have a compound group that has anti-aging effects and is known to be effective. On the one hand, the アブラナfamily plant (キャベツ, big root, cabbage など) contains a large amount of にれている, and the 1-hydroxyindole inducer group もガンを inhibits するといわれている. I have independently developed the synthesis method of indolo[2,3-a]carbazole and used it this year. The formula 1 is shown in this paper. Diel The general synthesis method of s-Alder reaction has been established based on the basic reaction of indolo[2,3-a]carbazole inducer group.その result, compound (1) をジエン ingredient とし, dimethyl acetylenedicarboxylate(2a),N-phenylmaleimide(3b)をジエノファイルとして synthesized することができた using いることにより, 4a,4b のようなindolo[2,3-a] carbazole derivative.また4aを, various アミンとanti-させることにより, N(6)-replacement indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7 -(6H)dione (4c-4f) has been successfully synthesized (ここで得られた4cは, anti-ガン antibiotic substance AT-2433-B1, -B2のアグリコンである). The compound's anti-aging effect, the cell cycle's anti-aging effect, the anti-aging effect of the compound, and the current effect of the compound's anti-aging effects on the cell cycle.