ミセル動電クロマトグラフィーの光学分割への応用研究

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ミセル動電クロマトグラフィー(Micellar Electrokinetic Chromatography;MEKC)は、キャピラリー電気泳動の手法と界面活性剤ミセルによる可溶化現象とを組合せた高分離能分析法である。本研究では、キラルな界面活性剤を用いるMEKCにおいて、より効率の高い光学分割を達成するための条件および適用試料範囲の拡大について検討した。試料には主にフェニルチオヒダントイン-DL-アミノ酸(PTH-DL-AA)を、またミセル溶液への添加剤としてアキラルな界面活性剤である硫酸ドデシルナトリウム(SDS)、キラルな非イオン性界面活性剤であるCHAPS、尿素、有機溶媒を使用した。1.これまでの研究で、キラルな陰イオン性界面活性剤であるN-ドデカノイル-L-バリンナトリウム(SDVal)、N-ドデカノイル-L-グルタミン酸ナトリウム(SDGlu)、N-ドデカノイル-L-セリン(DSer)を用いるMEKCによって、アミノ酸誘導体や数種の薬物成分の光学分割が可能であることが明らかにされている。本研究では、これらと類似した界面活性剤であるN-テトラデカノイル-L-グルタミン酸ナトリウム(STFlu)を用いて、新たな応用の可能性を検討した。2.STGluは中性の水系溶媒に対する溶解度が低く充分なミセル生成が起こらないため、塩基性緩衝液の使用および緩衝液への有機溶媒添加について検討した。その結果、pH 11.0の緩衝液にメタノールまたは2-プロパノール(IPA)を添加した系が最も良好な結果を与えることが分かった。3.100mM STGlu/100mM SDS/25mM CHAPS/1M尿素(pH 11.0)-30%メタノールを用いた場合に、5種類のPTH-DL-AAの相互分解とそれぞれのDL体の良好な光学分割が達成された。選択性についてはSDVal、SDGlu、およびDSerの場合とほぼ同等であった。同系でメタノールの代わりにIPAを使用したところ、いずれのPTH-DL-AAについても光学分割は不可能であった。4.CHAPSを含まない系においても上とほぼ同等の分離結果が得られた。また、STGluを含まずキラルな界面活性剤としてCHAPSのみを含む系では光学分割は達成されなかった。このことから、本系における不斉識別には、STGluが支配的な役割を果たしていることが分かった。