位置・立体選択的安定同位体標識アミノ酸の合成

稳定同位素标记氨基酸的区域选择性和立体选择性合成

基本信息

  • 批准号:
    07740507
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 0.7万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
  • 财政年份:
    1995
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    1995 至 无数据
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

核磁気共鳴(NMR)法を用いる蛋白質の構造解析において側鎖の位置・立体選択的重水素標識は極めて有効であり、帰属の確定したプロキラルな水素、メチル基などのシグナルを用いて結合定数、NOEなどの構造情報を抽出することが可能となる。本研究では有効なプローブとなりうるL-threo-およびL-erythro-[1-^<13>C, 2, 3-^2H_2]アミノ酸の合成経路の確立を目的とした。アミノ酸のαおよびβ位に重水素を導入する手法としてデヒドロアミノ酸の位置・立体選択的重水素添加が最も簡便であるためErlenmyer法およびPhosphorylglycine法を用いる各種デヒドロアミノ酸の合成法を確立した。また、様々な遷移金属触媒を使い分けることにより各種デヒドロアミノ酸の位置・立体選択的重水素化を達成した。重水素標識されたN-アセチルアミノ酸の光学分割はアシラーゼを用いるアミドの不斉加水分解により行った。すなわち、DL-threo体のアシラーゼ分解によりL-threo-アミノ酸を単離した後、未反応のD-threo体については2位をラセミ化してD-thero体およびL-erythro体の混合物とし、再びアシラーゼ分解に付してL-erythro-アミノ酸を単離した。[1-^<13>C]グリシンを出発物質として同様の手法を用いることにより目的とする各種L-threo-およびL-erythro-[1-^<13>C, 2, 3-^2H_2]アミノ酸の合成を達成した。得られた2重標識アミノ酸の^<13>C NMRスペクトルを測定したところカルボニル炭素と2つのプロキラルなβ水素との結合定数を容易に求めることができたためCα-Cβ間の回転異性体存在比を決定し蛋白質構造解析のプローブとしての有効性を確認した。
Nuclear magnetic を 気 resonance (NMR) method with い の る protein structure に お い て side chain の position, three-dimensional sentaku heavy water element identification は extremely め て have sharper で あ り, 帰 の determine し た プ ロ キ ラ ル な water element, メ チ ル base な ど の シ グ ナ ル を with い て destiny, NOE な ど の structure intelligence を spare す る こ と が may と な る. This study で は have sharper な プ ロ ー ブ と な り う る L - threo - お よ び L - erythro - [1 - ^ < 13 > C, 2, 3 - ^ 2 h_2] ア ミ ノ acid synthetic 経 の way の establish を purpose と し た. ア ミ ノ acid の alpha お よ び beta a に heavy water element を import す る gimmick と し て デ ヒ ド ロ ア ミ ノ acid の position, three-dimensional sentaku heavy water element to add the most simple も で が あ る た め Erlenmyer method お よ び を Phosphorylglycine method with い る various デ ヒ ド ロ ア ミ の ノ acid synthesis を establish し た. ま た, others 々 な migration metal catalyst を make い points け る こ と に よ り various デ ヒ ド ロ ア ミ ノ acid の heavy water element of position, three-dimensional sentaku を reached し た. Heavy water element identification さ れ た N - ア セ チ ル ア ミ ノ acid の optical segmentation は ア シ ラ ー ゼ を with い る ア ミ ド の not 斉 hydrolytic decomposition に よ り line っ た. す な わ ち, DL - threo の ア シ ラ ー ゼ decomposition に よ り L - threo - ア ミ ノ acid を 単 from し た after, not reverse 応 の D - threo body に つ い て は two を ラ セ ミ change し て D - thero body お よ び L - mixture of erythro body の と し, again び ア シ ラ ー ゼ decomposition に pay し て L - erythro -ア ア ノ acid を単 ア た. [1 - ^ < 13 > C] グ リ シ ン を と 発 substance し て with others の gimmick を with い る こ と に よ り purpose と す る all sorts of L - threo - お よ び L - erythro - [1 - ^ < 13 > C, 2, 3 - ^ 2 h_2] ア ミ の ノ acid synthesis を reached し た. We have られた2 re-identified ア ノ ノ acid <s:1> ^<13>C Determination of NMR ス ペ ク ト ル を し た と こ ろ カ ル ボ ニ ル carbon と 2 つ の プ ロ キ ラ ル な beta water element と の combined with destiny を easy に o め る こ と が で き た た め C alpha beta between C の planning back straight body around than を decided し protein structure の プ ロ ー ブ と し て の have sharper sex を confirm し た.

项目成果

期刊论文数量(3)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
M. Oba: "Stereoselective Synthesis of Deuterium-Labeled Amino Acids Using Diketopiperazine or Proline Derivatives as a Chiral Template." J. Deuterium Sci.5(印刷中). (1996)
M. Oba:“使用二酮哌嗪或脯氨酸衍生物作为手性模板立体选择性合成氘标记氨基酸。”J. Deuterium Sci.5(出版中)。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
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    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
M. Oba: "Synthesis of L-threo-and L-erythro-[1-^<13>C, 2, 3-^2H_2]Amino Acids : Novel Probes for Conformational Analysis of Peptide Side Chains" J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1603-1609 (1995)
M. Oba:“L-苏式-和L-赤式-[1-^<13>C, 2, 3-^2H_2]氨基酸的合成:用于肽侧链构象分析的新型探针”J. Chem。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
K. Nishiyama: "Regio-and Stereoselective Deuteration of Some Organic Compounds Using Group XIV Metal Deuteride" 東海大学紀要(開発工学部). 5(印刷中). (1996)
K. Nishiyama:“使用 XIV 族金属氘化物对某些有机化合物进行区域选择性氘化”东海大学通报(开发工程学院)5(出版中)。
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  • 作者:
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