生物活性を有する光学活性テルペン類の合成研究

具有生物活性的光学活性萜烯的合成研究

• 批准号: 08660130
• 负责人: 渡邊 秀典
• 金额: $ 1.34万
• 依托单位: The University of Tokyo
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 1996
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1996 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-08660130/
• 关键词: Sorokinianin; Azadirachtin; Phytotoxin; Insect Antifeedant; Enantioselective Synthesis; Terpene Synthesis

大麦の発芽抑制物質であるソロキニアニンについては、d-カルボンより出発し、合成することに成功した。全17工程、4%の収率であった。また、本合成品の比旋光度は、符号を含めて天然物と良い一致を示したことで、天然物の絶対立体配置が、IR,4R,5S,6R,8S,13S,2′Rであることが明らかとなった。また、昆虫の成長及び摂食阻害物質であるアザジラクチンに関しては、高度に官能基化されたデカリン部分の構築の検討を行なった。その結果、分子内ディールス・アルダー反応と分子内ラジカル環化反応を用いることで最も合成が困難とされるB環部分の全置換基を望む立体化学で供えたデカリン骨格の構築に成功した。特にアザジラクチンの右側テトラシクロフラン部分に相当する大きな置換基を有した骨格の形成は世界で初めての例であり、本成果が、アザジラクチン全合成に向けての大きな進歩であるといえる。

Barley sprout inhibitor is successfully synthesized. All 17 projects, 4% of the rate of recovery. The specific optical rotation of this synthetic product is indicated by the symbol of the natural substance. The absolute stereo configuration of the natural substance is IR, 4R,5S, 6R, 8S, 13S, 2'R. The development of insects and the construction of highly functionalized insect compounds are discussed. The result is that intramolecular cyclization reaction is difficult to synthesize and stereochemistry of the B ring is successful. In particular, the right side of the chain is equivalent to the large substitution base, which is the first example of the formation of the bone structure in the world. This achievement is based on the large synthesis of the chain.

项目成果

Hidenori Watanabe,Takeru Watanabe and Kenji Mori: "Enantioselective Synthesis of the Tricyclic Furan Moiety of Azadirachtin,a Potent Insect Antifeedant" Tetrahedron. 52・44. 13939-13950 (1996)

Hidenori Watanabe、Takeru Watanabe 和 Kenji Mori：“有效的昆虫拒食剂印楝素三环呋喃部分的对映选择性合成”Tetrahedron 52・44（1996）。