Totalsynthese von Azadirachtin

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Im Rahmen des Forschungsaufenthalts in der Arbeitsgruppe von Prof. Ley wird es durch elegante und moderne chemische Transformationen möglich sein, den Naturstoff "Antascomicin B" erstmalig zu synthetisieren. Die Stoffklasse der Antascomicine wurden bei der Suche nach weiteren stark wirksamen Immunosuppressoren bei einem Screening-Programm von Erdproben in China gefunden. Die Stoffklasse der Antascomicine sind zwar keine wirksamen Immunosuppressoren, sie haben aber für die Medizinische Chemie und Pharmaforschung interessante neuroregenerative Eigenschaften. Die vollständige Aufklärung des biologischen Profils der Antascomicin-Familie ist noch in den Anfängen und könnte durch die erste Totalsynthese von Antascomicin B stark vorangetrieben werden, da diese Substanzen oft nur in kleinen Mengen aus ihren natürlichen Quellen isoliert werden können. Aufbauend auf den in der Arbeitsgruppe von Prof. Ley entwickelten Synthesestrategien bzw. Synthesemethoden soll eine effiziente Totalsynthese zu der Antascomicin-Familie eingeführt werden. Hierbei kommen vor allem katalytische und asymmetrische Transformationen zum Einsatz, wie z. B. die katalytische Oxidation eines Allylalkohols, sowie die Makrozyklisierung mit anschließende Einführung der Tricarbonyleinheit.