淡水産微細藻類に含有される有用化合物の探索

寻找淡水微藻中含有的有用化合物

• 批准号: 08672436
• 负责人: 榊原 仁作
• 金额: $ 0.9万
• 依托单位: Nagoya City University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 1996
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1996 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-08672436/
• 关键词: cyanobacteria; Anabaena sp.; Nostoc sp.; 1-O-acyl-3-O-(6′-O-acylgalactosy) glyoerd; glycolipids; 抗発癌プロモーション活性

以前淡水産藍藻Anabaena fros-aquae f. fros-aquaeから単離した1-O-acyl-3-O-(6′-O-acylgalactosyl)-sn-glycerol(アシル基の種類が複数存在する混合物)に,抗発癌プロモーション活性の指標となるEpsein-Barr virus早期抗原誘発阻止活性の試験で良好な結果が得られたことから,単一のアシル組成の化合物の活性に興味がもたれた。そこで,本研究室で開発した酵素反応を利用した位置特異的アシル化反応を用い,天然物のアシル組成から構成可能なアシル基の種類と結合位置を持つ1-O-acyl-3-O-(6′-O-acylgalactosyl)-sn-glycerolを合成した。その結果,天然物中に最も多く含まれていると考えられるアシル組成の化合物(1-O, 6′-Oともpalumitoyl)は弱い活性しか持たなかったが,6′-O-palmitoleoylの化合物は比較的強い活性を示した。さらに新たな生物活性物質の探索を,Nostoc commune, N. carneum, Anabaena spiroidesについて行った。その結果,これら窒素固定藍藻に特有と考えられる糖脂質類1-(α-D-glucopyranosyloxy)-3R, 25-dihydroxyhexacosaneとその3S体(新規化合物),1-(α-D-glucopyranosyloxy)-3R, 27-dihydroxyoctacosaneとその3S体,1-(α-D-glucopyranosyloxy)-3R, 25, 27-trihydroxyoctacosaneと3S体(新規化合物),1-(α-D-galactopyranosyloxy)-3R, 25-dihydroxyhexacosane(新規化合物),1-(α-D-glucopyranosyloxy)-3-oxo-25-hydroxyhexacosaneの新規化合物3種を含む8種の化合物を得た。これらの化合物のEpsein-Barr virus早期抗原誘発阻止活性を行ったところ,いずれも良好な結果を示した。また,平面構造が同一の場合3S体よりも3R体の方が活性が強い傾向を示した。

Anabaena fros-aquae f. 1-O-acyl-3-O-(6′-O-acylgalactosyl)-sn-glycerol(mixture of multiple species) was isolated from fros-aquae, and the activity of the compound was tested as an indicator of the activity of Epsein-Barr virus early antigen induction. Therefore, our laboratory has discovered the use of site-specific enzyme reactions in the synthesis of 1-O-acyl-3-O-(6′-acetylgalactosyl)-sn-glycerol from natural substances. As a result, the compounds with the most active composition (1-O, 6′-O-palmitoyl) in the natural substances showed weak activity, but the compounds with the most active composition (1-O-palmitoyl) showed strong activity. The Exploration of New Bioactive Substances,Nostoc commune, N. carneum, Anabaena spiroides. As a result, the protein was immobilized in cyanobacteria.(α-D-glucopyranosyloxy)-3R, 25-dihydroxyhexosane о 3S (new compounds),1-(α-D-glucopyranosyloxy)-3R, 27-dihydroxyoctacosane о 3S, 1-(α-D-glucopyranosyl)-3R, 25, 27-trihydroxyoctacosane 3S (new compounds),1-(α-D-galactopyranosyloxy)-3R,25-dihydroxyhexacosane(new compound),3-(α-D-glucopyranosyloxy)-3-oxo-25-hydroxyhexacosane (new compound),8 new compounds were obtained. These compounds showed good results in preventing Epsein-Barr virus early antigen induction. In addition, the planar structure of the 3S body and the 3R body in the same case have a strong tendency to be active.

项目成果

H. Shirahasi: "Antitumon-Promoting Activities of Various Synthetic 1-O-Acyl-3-O-(6′-O-Acyl-B-D-Galactopyranosyl)-sn-Glycerds Pelated to Natural Product from Prosh water Cyanobactorium" Chemical & Pharmacentical Bulletin. 44 (7). 1404-1406 (1996)

H. Shirahasi：“与 Prosh 水蓝细菌天然产物相关的各种合成 1-O-酰基-3-O-(6′-O-酰基-B-D-吡喃半乳糖基)-sn-甘油的抗肿瘤促进活性”化学与制药公报44（7）。