球状複合糖質高分子の精密構築と生化学機能設計

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本年度は主として以下の二つの課題について研究した。1)両親媒性糖ペプチド型ハーフシュガーボールの合成と集合体形成デンドリマー表面への糖ペプチド単位の導入法を活用して、デンドリマー表面の半球部分にN-アセチル-D-グルコサミン置換L-セリン単位を導入し、残りの半球部分にn-ヘキシル基を導入した両親媒性の表面ブロック型デンドリマー"ハーフシュガーボール"(第2世代〜第4世代)を合成した。^1H NMR測定によれば、これらの糖ペプチド型ハーフシュガーボールは水中ではミセル形成するが、エタノール中では逆ミセル状の集合体を形成する。また。滴重法による表面張力測定によれば、いずれのハーフシュガーボールも二つの臨界ミセル濃度を示し、水中は二段階過程でミセルが形成されることが分かった。2)糖ペプチド型シュガーボールのカプセル化能低分子蛍光物資の8-アニリノ-1-ナフタレンスルホン酸ナトリウム(ANS)をゲスト分子に用いて、糖ペプチド型ポリ(アミドアミン)デンドリマー内へのカプセル化を詳細に調べた。N-アセチル-D-グルコサミンを導入したデンドリマーでは、デンドリマーと糖置換L-セリンNCAとの反応をジメチルスルホキシド中で行うことにより、1分子のデンドリマー内に約8分子のANSをカプセル化することができた。D-ガラクトースを導入したデンドリマーでは、そのままではANS分子のカプセル化能が低いが、末端の1級アミノ基に適当な長さの疎水性基を導入することによって、高いカプセル化能を賦与することができた。