Enantiofacial recognition of aromatic and heteroaromatic molecules by supramolecular receptors - a new concept of induced chirality

超分子受体对芳香族和杂芳香族分子的对映识别——诱导手性的新概念

• 批准号: 5293168
• 负责人: Professor Dr. Siegfried R. Waldvogel
• 金额: --
• 依托单位: Department Elektrosynthese
• 依托单位国家: 德国
• 项目类别: Research Grants
• 财政年份: 2000
• 资助国家: 德国
• 起止时间: 1999-12-31 至 2002-12-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://gepris.dfg.de/gepris/projekt/5293168?language=en
• 关键词: Enantiofacial; recognition; aromatic; heteroaromatic; molecules

Im Rahmen des Forschungsprojektes sollen supramolekulare Rezeptoren auf der Basis von Triphenylenketalen aromatische bzw. heteroaromatische Gastmoleküle hochspezifisch binden. Einige dieser planaren Moleküle teilen den Raum in zwei Halbräume, die sich wie Bild und Spiegelbild, also enantiotop, zueinander verhalten. Durch die supramolekulare Wechselwirkung mit einem achiralen Rezeptor werden enantiomere Wirt-Gast-Aggregate erhalten. Unter Verwendung chiraler Rezeptoren sollte es zur Ausbildung diastereomerer Komplexe kommen. Aufgrund der Vorarbeiten ist es möglich, derartige Rezeptorstrukturen gezielt aufzubauen. Da die Schlüsselschritte zur Synthese bisher nur teilweise gelöst sind, ist eine weitere Syntheseentwicklung unbedingt notwendig. Eine Optimierung der diastereomeren Wechselwirkung, die sich im Wesentlichen auf NMR-Methoden und die CD-Spektroskopie stützen wird, soll zu einem hochselektiven Rezeptorsystem führen. Aufgrund dieser Ergebnisse soll im zweiten Teil des Projekts die enantiofaciale Differenzierung für ein permanentes Ergebnis genutzt werden. Dazu wird eine chemische Reaktion mit der enantiofacialen Differenzierung gekoppelt. Dies führt zu einem neuen Konzept der chiralen Induktion. Als erstes Ziel steht ein Anwendungsbeispiel mit einer technischen Relevanz, das durch die Standardmethoden nicht gelöst werden konnte.

以芳香族苯酮为基础的超分子反应研究。heteroaromatische Gastmoleküle hochspezifisch binden. Einige dieser planaren Moleküle teilen den Raum in zwei Halbräten，die sich wie Bild und Spiegelbild，also antironotop，zueinander verhalten.用一种非手性受体韦尔登对映异构体Wirt-Gast-Aggregate进行超分子筛选。在手性药物合成中，非对映异构体是一种复杂的非对映体。在Vorarbeiten的基础上是很大的，因为Rezeptorstrukturen的结构是很大的。当合成器的设计师们开始工作的时候，他们并没有发现合成器的另一面。非对映异构体的最佳选择，这种选择在NMR方法和CD光谱学上是可行的，因此可以建立一个高选择性的反应体系。Aufgrund dieser Ergebnisse soll im zweiten Teil des Projekts die enantiofaciale Differenzierung für ein permanentes Ergebnis genutzt韦尔登。大足是一个具有对映体差异的化学反应。这是一个新的概念。尽管这是一个与技术相关的项目，但标准方法并不韦尔登满意。