Chemie dipolarer CH-Säuren auf Basis von B(C6F5)3-Addukten von Stickstoff-Heterocyclen

基于氮杂环 B(C6F5)3 加合物的偶极 CH 酸的化学

• 批准号: 5302844
• 负责人: Professor Dr. Gerhard Erker
• 金额: --
• 依托单位: Organisch-Chemisches Institut
• 依托单位国家: 德国
• 项目类别: Research Grants
• 财政年份: 2000
• 资助国家: 德国
• 起止时间: 1999-12-31 至 2003-12-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://gepris.dfg.de/gepris/projekt/5302844?language=en
• 关键词: Chemie; dipolarer; CH; uren; auf

Die Umsetzung von Pyrrolyllithium mit B(C6F5)3 gefolgt von der Reaktion mit HCl ergibt das Pyrrolium-Borat Betain, (C4H5N)B(C6F5)3 11, das als neutrale Brfnsted-Säure wirkt. Gegenüber Organometallsystemen kann 11 vermutlich als ein wirksamer Protonendonator unter sehr milden Bedingungen eingesetzt werden, der gleichzeitig das nur wenig nucleophile Gegenanion [(C4H4N)B(C6F5)3-] freisetzt. Diese Protonentransferreaktion soll zur Herstellung einer Reihe interessanter neuer Organometallkationen, insbesondere der Gruppe 4 und 5 Metalle aber auch von einigen Metallen der rechten Seite des Periodensystems verwendet werden, insbesondere zur Generierung von aktiven kationischen Organometallkatalysatoren für Kohlenstoff-KohlenstoffVerknüpfungsreaktionen. Außerdem wollen wir chirale, optisch aktive Varianten des neutralen Brfnsted-Betain-Systems synthetisieren und ihr Potential für asymmetrische Protonierungsreaktionen in der organischen Chemie und der Organometallchemie prüfen. In einer synthetisch verwandten Reaktion werden wir neutrale Imidazolium-Borat-Betaine des Typs [C2H2N(CH3)CHN]B(C6F5)3 herstellen, die viel weniger CH-acide sind. Deprotonierung mit einer starken Base kann hier anionische Analoge der Arduengo/Wanzlick-Carbene zugänglich machen, die wir als Liganden für Katalysatoren, z. B. in der Olefin-Metathese nutzen wollen.

含B（C6 F5）3的吡咯锂与HCl反应生成的产物（C4 H5 N）B（C6 F5）3 11，为中性溴化物。有机金属体系中有11种类型的质子交换剂，它们都是非常温和的质子交换剂，但它们都是亲核阴离子[（C4 H4 N）B（C6 F5）3-]。这种质子转移反应是一种新的有机金属化反应，第4和第5金属组也是韦尔登周期体系中的一种金属，它是由柯伦斯托夫-柯伦斯托夫反应体系中的有机金属化催化剂产生的。我们希望通过手性、光学活性的中性溴化甜菜碱体系的合成及其在有机化学和有机金属化学中的不对称质子反应潜力。在中性咪唑硼酸甜菜碱[C_2H_2N（CH_3）CHN]B（C_6F_5）_3的合成反应中，CH-酸的含量较高。带一个starken Base的脱质子可以用Arduengo/Wanzlick-Carbene的阴离子模拟器进行加工，我们将为Katalysatoren配体，z。B。在Olefin-Metathese nutzen wollen.