Chemie dipolarer CH-Säuren auf Basis von B(C6F5)3-Addukten von Stickstoff-Heterocyclen

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Die Umsetzung von Pyrrolyllithium mit B(C6F5)3 gefolgt von der Reaktion mit HCl ergibt das Pyrrolium-Borat Betain, (C4H5N)B(C6F5)3 11, das als neutrale Brfnsted-Säure wirkt. Gegenüber Organometallsystemen kann 11 vermutlich als ein wirksamer Protonendonator unter sehr milden Bedingungen eingesetzt werden, der gleichzeitig das nur wenig nucleophile Gegenanion [(C4H4N)B(C6F5)3-] freisetzt. Diese Protonentransferreaktion soll zur Herstellung einer Reihe interessanter neuer Organometallkationen, insbesondere der Gruppe 4 und 5 Metalle aber auch von einigen Metallen der rechten Seite des Periodensystems verwendet werden, insbesondere zur Generierung von aktiven kationischen Organometallkatalysatoren für Kohlenstoff-KohlenstoffVerknüpfungsreaktionen. Außerdem wollen wir chirale, optisch aktive Varianten des neutralen Brfnsted-Betain-Systems synthetisieren und ihr Potential für asymmetrische Protonierungsreaktionen in der organischen Chemie und der Organometallchemie prüfen. In einer synthetisch verwandten Reaktion werden wir neutrale Imidazolium-Borat-Betaine des Typs [C2H2N(CH3)CHN]B(C6F5)3 herstellen, die viel weniger CH-acide sind. Deprotonierung mit einer starken Base kann hier anionische Analoge der Arduengo/Wanzlick-Carbene zugänglich machen, die wir als Liganden für Katalysatoren, z. B. in der Olefin-Metathese nutzen wollen.