New Routes to Rare Aromatic BN-Heterocycles: 1,3-Azaborinine and 1,3-Azaborolyl-Anion Derivatives

稀有芳香氮化硼杂环化合物的新路线:1,3-氮杂硼啉和1,3-氮杂硼烷基阴离子衍生物

基本信息

项目摘要

The dihydro-azaborinines are an important class of polar aromatic surrogates of benzene. While the 1,2- and 1,4-isomers have long been known and have found many applications, the first 1,3-azaboronine examples were only reported in 2011. In 2019 we successfully developed an alternative synthesis to the rare 1,3-dihydro-1,3-azaborinines, proceeding by means of a multi-component cyclization reaction by coupling alkyne and isonitrile components at a fluoroarylborane. In this project we will significantly develop this convenient synthetic process, including making variations of the substitution pattern at carbon, nitrogen and boron. Synthetic routes to quinoline- and indol-like 1,3-azaborinine annulations will be tried. The stepwise multi-component synthesis can easily be stopped at the stage of the five-membered dihydro-1,3-azaborole intermediates. We could show in our preliminary work to this project that this opens a convenient route to the previously unknown dihydro-1,3-azaborolyl anions, which are heterocyclic analogues of the ubiquitous Cp-ligands. We want to use this entry for the development of the chemistry of the respective dihydro-1,3-azaborolyl complexes of a variety of metals and explore their application in catalysis. This will include the exploration of some chiral derivatives and their potential use in stereoselective olefin polymerization as well as in asymmetric catalysis.
二氢偶氮嘌呤是一类重要的苯的极性芳香代物。虽然1,2-和1,4-异构体早已为人所知,并发现了许多应用,但第一个1,3-氮杂核糖的例子直到2011年才被报道。2019年,我们成功开发了一种替代稀有的1,3-二氢-1,3-氮杂核糖的合成方法,通过在氟芳基硼烷上偶联炔和异腈组分进行多组分环化反应。在这个项目中,我们将大力发展这种方便的合成工艺,包括在碳,氮和硼的取代模式的变化。将尝试合成喹啉和吲哚样1,3-偶氮嘌呤环。多组分的分步合成很容易在五元二氢-1,3-氮杂唑中间体阶段停止。我们可以在这个项目的初步工作中证明,这为以前未知的二氢-1,3-氮杂硼酸阴离子开辟了一条便利的途径,这是普遍存在的p-配体的杂环类似物。我们希望利用这个入口来发展各种金属的二氢-1,3-氮杂硼酸配合物的化学性质,并探索它们在催化中的应用。这将包括探索一些手性衍生物及其在立体选择性烯烃聚合和不对称催化中的潜在用途。

项目成果

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