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不斉転写によるFSM表面上の不斉反応場構築

通过不对称转录在FSM表面构建不对称反应场

基本信息

批准号：
12874077
负责人：
嶋田豊司
金额：
--
依托单位：
Kyoto University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Exploratory Research
财政年份：
2000
资助国家：
日本
起止时间：
2000 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

固体触媒による不斉合成は,ポリスチレンなどの有機ポリマー表面に光学活性体を担持する不斉場構築により実現されている.しかし,反応溶媒による膨潤および溶解性,また熱安定性など諸問題がある.担体をシリカゲルにすることによりそれらの問題点を克服できるが,シリカゲルを用いた効率的な不均一不斉合成反応は,あまり知られていない.さらにシリカゲルとして均一な細孔径をもつメソポーラスシリカゲルを用いることにより分子サイズ認識も付与することが可能である.本研究では,単なる光学活性分子の担持ではなく,不斉鋳型分子の不斉情報をアキラルなビフェニル誘導体に転写後,除去回収する新規不斉転写法によりメンポーラスシリカゲル(FSM-16)表面に不斉場を構築することを目的に合成を試みた.具体的には,鋳型分子として光学活性なビナフチルジカルボン酸を,不斉受容体として鋳型分子との結合部位とシリカゲルとの担持部位の両部位をもつアキラルなビフェノール誘導体を用いた組み合わせで,フェニル基間の単結合を固定することにより不斉を誘起させシリカゲル表面に不斉場を構築することに成功した.また,鋳型分子に光学活性なフェネチルアミン誘導体を,不斉受容体には鋳型分子との結合部位をビフェノールのヒドロキシル基からジフェニルホスフィノ基に換えたビフェニル誘導体の組み合わせの検討を行った.しかし,残念ながらビフェノールを出発物質とするビフェニル不斉受容体合成の収率が低く,BINAP類似の不斉場の構築には至らなかった.現在,別ルートによる合成を展開中である.

Solid catalysts are synthesized from organic molecules supported on the surface of an optically active substance. For example, solvent swelling, solubility, thermal stability, etc. The problem points are overcome when the problem is solved. The problem points are solved when the problem points are solved. The problem points are solved when the problem points are solved. For example, if you want to use a small pore size, you can use a small pore size to make a small pore size. In this study, the support of single optically active molecules was studied. After the preparation of the molecular inducer, the new method of surface field construction of FSM-16 was tried. The specific type molecule is optically active, and the binding site of the receptor and the support site of the receptor are successfully constructed. The binding sites of optically active molecules and receptors are discussed in detail. In addition,BINAP has a similar structure to that of BINAP. Now, don't worry about it.