新規アモルファス分子材料の創製と有機エレクトロルミネッセンス素子への応用

有機EL素子に用いられる材料として、結晶粒界のない均一な薄膜を形成するアモルファス分子材料は有力な候補である。有機EL素子における発光層は正孔と電子の再結合中心であり、発光材料は、正孔および電子注入に対する適切なHOMOおよびLUMOエネルギーレベルを有すること、および、生成するカチオンラジカルとアニオンラジカルがともに安定なバイポーラー性を有することが求められる。さらに、高い発光量子収率を有していること、および、均質で安定なアモルファス薄膜を容易に形成することが要求される。これまでに、申請者らは、新規アモルファス分子材料2-{4-[bis(9,9-dimethylfuoren-2-yl)amino]-phenyl}-5-dimesitylborylthiophene(FlAMB-1T)を創出し、この分子がバイポーラー性を示すことを見出すとともに、これが有機EL素子用の優れた緑色発光材料となることを明らかにしている。本研究では、多色発光有機EL素子の開発の観点から、FlAMB-1Tの共役長を中心のオリゴチオフェンの鎖長で制御した新規アモルファス分子材料、4-dimesitylboryl-N, N-bis(9,9-dimethyl-fluoren-2-yl)aniline(FlAMB-0T)、2-{4-[bis(9,9-dimethylfluoren-2-yl)aminolphenyl]-2'-dimesityl-boryl-5,5'-bithiophene(FlAMB-2T)(FlAMB-2T)および5-{4-[bis(9,9-dimethylfluoren-2-yl)amino]-phenyl}-5"-dimesitylboryl-2,2':5',2"-terthiophene(FlAMB-3T)を創出し、これらを用いて高性能多色発光有機EL素子の開発を行った。創出したFlAMB-nT(n=0,2,3)は、いずれも安定なアモルファスガラスを容易に形成し、高いガラス転移温度(それぞれ、129、127および131℃)を示した。FlAMB-nT(n=0,2,3)の陽極酸化および陰極還元過程はいずれも可逆であり、これらの化合物がバイポーラ性を有することが示された。FlAMB-nT(n=0,2,3)は、それぞれ緑青、黄緑、黄色の蛍光を示し、これらの材料が有機EL素子用材料としての要求性能を全て満たすことが明らかとなった。これら創出した材料を発光材料に用いることにより高性能多色発光有機EL素子を開発した。

有機EL素子に用いられる材料として、結晶粒界のない均一な薄膜を形成するアモルファス分子材料は有力な候補である。有機EL素子における発光層は正孔と電子の再結合中心であり、発光材料は、正孔および電子注入に対する適切なHOMOおよびLUMOエネルギーレベルを有すること、および、生成するカチオンラジカルとアニオンラジカルがともに安定なバイポーラー性を有することが求められる。さらに、高い発光量子収率を有していること、および、均質で安定なアモルファス薄膜を容易に形成することが要求される。これまでに、申請者らは、新規アモルファス分子材料2-{4-[bis(9,9-dimethylfuoren-2-yl)amino]-phenyl}-5-dimesitylborylthiophene(FlAMB-1T)を創出し、この分子がバイポーラー性を示すことを見出すとともに、これが有機EL素子用の優れた緑色発光材料となることを明らかにしている。本研究では、多色発光有機EL素子の開発の観点から、FlAMB-1Tの共役長を中心のオリゴチオフェンの鎖長で制御した新規アモルファス分子材料、4-dimesitylboryl-N, N-bis(9,9-dimethyl-fluoren-2-yl)aniline(FlAMB-0T)、2-{4-[bis(9,9-dimethylfluoren-2-yl)aminolphenyl]-2'-dimesityl-boryl-5,5'-bithiophene(FlAMB-2T)(FlAMB-2T)および5-{4-[bis(9,9-dimethylfluoren-2-yl)amino]-phenyl}-5"-dimesitylboryl-2,2':5',2"-terthiophene(FlAMB-3T)を創出し、これらを用いて高性能多色発光有機EL素子の開発を行った。創出したFlAMB-nT(n=0,2,3)は、いずれも安定なアモルファスガラスを容易に形成し、高いガラス転移温度(それぞれ、129、127および131℃)を示した。FlAMB-nT(n=0,2,3)の陽極酸化および陰極還元過程はいずれも可逆であり、これらの化合物がバイポーラ性を有することが示された。FlAMB-nT(n=0,2,3)は、それぞれ緑青、黄緑、黄色の蛍光を示し、これらの材料が有機EL素子用材料としての要求性能を全て満たすことが明らかとなった。これら創出した材料を発光材料に用いることにより高性能多色発光有機EL素子を開発した。