有機EL電子輸送材料を指向したポリアザ芳香族化合物の開発

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1.ヘキサアザトリフェニレン系電子輸送材料の合成と物性評価:ヘキサアミノベンゼンと芳香族ジケトン類との縮合反応により、6個の芳香族側鎖を有する種々のヘキサアザトリフェニレン誘導体を合成した。CV及びDSC測定より、高い電子親和性と電気化学的安定、更に良好なアモルファス膜形成能を有することが判明した。側鎖末端にトリフェニアミン等の柔軟性部位を導入した系が、アモルファス性でありながら分子がカラム状に組織化した「液晶性ガラス状態」を与えること、を明らかにした。2.トリアジン誘導体の合成と物性評価:1,3,5-(4-プロムフェニル)トリアジンと種々の芳香族ボロン酸とのSuzukiカップリング反応により、及び、方芳香族ニトリル化合物の3量化反応により、種々の1,3,5-トリアリルトリアジン誘導体を得ることに成功した。特に、1,3,5-位に(1-ナフチル)ピリジル基を導入した系では、ピリジル基の電子吸引効果により非常に高い電子親和性が達成された。同時に、1-ナフチル基の立体効果により、高いアモルファス膜形成能も示された。3.ヘキサアザトリフェニレン及びトリアジン誘導体の電子輸送特性:(1)合成したヘキサアザトリフェニレン及びトリアジン誘導体を電子輸送材料として用いた有機EL素子を作成し、電子輸送能力を評価した。ヘキサアザトリフェニレン系では、ビフェニル側鎖を導入した誘導体を用いた素子が、既存のAlq_3に匹敵する素子特性を示し、ヘキサアザトリフェニレンが電子輸送材料として良好な材料であることが示された。トリアジン系でも、良好な素子特性が得られたが、既存の電子輸送材料に匹敵する結果は示されていない。(2)発光性のヘキサアザトリフェニレン及びトリアジン誘導体がホール輸送材料との組み合わせで電界発光を示すことが判明し、本化合物が発光性電子輸送能力を有することが示された。