权益分类	功能权益	普通用户	{{item.name}}会员
{{category.name}}	{{benefitItem.name}}

Deve I opment of Practical Radical Reaction and its Applicat i on to the Synthesis of Physiologically Active Compounds

实用自由基反应的发展及其在生理活性化合物合成中的应用

基本信息

批准号：
16390004
负责人：
ISHIBASHI Hiroyuki
金额：
$ 8.77万
依托单位：
Kanazawa University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
财政年份：
2004
资助国家：
日本
起止时间：
2004 至 2006
项目状态：
已结题

项目摘要

1. Radical cascade involving 6-endo selective cyclization of aryl radical onto olefinic bond of enamide and 5-endo cyclization of the resulting amidoyl radical afforded a convenient synthesis of phenanthroindolizidines containing a methyl group at their C13 position.2. Radical cascade involving 6-endo selective cyclization of alkyl radical onto olefinic bond of enamide and 5-endo cyclization of the resulting amidoyl radical afforded a convenient synthesis of cylindricine skeleton.3. Radical cascade involving 7-endo selective cyclization of aryl radical onto olefinic bond of enamide and 5-endo cyclization of the resulting amidoyl radical afforded a concise synthesis of cephalotoxine skeleton.4. Radical cascade involving 7-endo selective cyclization of aryl radical onto olefinic bond of enamide and homolytic aromatic substitution of the resulting amidoyl radical afforded a short synthesis of lennoxamine.5. Radical cascade involving 7-endo selective cyclization of alkyl radical onto olefinic bond of enamide and 5--endo cyclization of the resulting amidoyl radical afforded a total synthesis of stemonamide, isostemonamide, stemonamine, and isostemonamine.6. N-Allylic or N-vinylic, α, α, α-trichloroacetamides, upon heating in 1, 4-dimethylpiperazine, underwent radical cyclization to give the corresponding y-lactams.7. exo and endo Selectivities of aryl or alkyl radical onto olefinic bond of enamides were studied in detail.

1.通过自由基级联反应，芳基在烯酰胺的烯键上6-内选择性环化，生成的酰胺基5-内环化，方便地合成了C13位含甲基的菲并吲哚里嗪.自由基级联反应包括烯酰胺烯键上的烷基6-内选择性环化和生成的酰胺基5-内环化，提供了一种方便的合成柱孢菌素的方法.通过自由基级联反应，芳基与烯酰胺的烯键7-内选择性环合，再与酰胺基5-内环合，得到了一种简便的合成头孢菌素的新方法.通过自由基级联反应，芳基在烯酰胺的烯键上7-内选择性环化，得到酰胺基的均裂芳香取代，得到了一个简短的lennoxamine的合成.自由基级联反应包括烯酰胺烯键上的烷基7-内选择性环化和所得酰胺基的5-内环化，得到了百部酰胺、异百部酰胺、百部胺和异百部胺的全合成. N-烯丙基或N-乙烯基α，α，α-三氯乙酰胺在1，4-二甲基哌嗪中加热后，进行自由基环化反应，得到相应的γ-内酰胺。本文详细研究了烯酰胺中芳基或烷基对烯键的外型和内型选择性。

项目成果

期刊论文数量（23）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

Bu_3SnH-Mediated 5-Exo Selective Radical Cyclization of N-Vinyl-α,β-Unsaturated Amides Leading to γ-Lactams

Bu_3SnH 介导的 N-乙烯基-α,β-不饱和酰胺的 5-Exo 选择性自由基环化生成 γ-内酰胺

DOI：
发表时间：
2005
期刊：
Tetrahedron 61・38
影响因子：
0
作者：
Okiko Miyata;Atsushi Shirai;Shintaro Yoshino;Toshiki Nakabayashi;Yoshifumi Takeda;Toshiko Kiguchi;Daisuke Fukumoto;Masafumi Ueda;Takeaki Naito.;Masuda H.et al.;Takashi Okitsu
通讯作者：
Takashi Okitsu

Stereoselective Synthesis of cis and trans-Fused 3a-Arylocta-hydroindoles Using Cyclization of N-Vinylic α-(Methylthio)-acetamides : Synthesis of (-)-Mesembrane

利用 N-乙烯基 α-(甲硫基)-乙酰胺环化立体选择性合成顺式和反式稠合 3a-Arylocta-氢吲哚：(-)-膜的合成

DOI：
发表时间：
期刊：
Tetrahedron (印刷中)
影响因子：
0
作者：
Qu;L. -Q.;et. al.;Deng et al.;中越雅道;Uchida T;Miho Saito
通讯作者：
Miho Saito

Radical Cyclizations in 1,4-Dimethylpiperazine

1,4-二甲基哌嗪的自由基环化

DOI：
发表时间：
2006
期刊：
Tetrahedron Lett. 47・35
影响因子：
0
作者：
Fanghanel J;Akiyama H;Uchida C and Uchida T;吉原利一ら;T.Iwasa;Hiroyuki Ishibashi
通讯作者：
Hiroyuki Ishibashi

ラジカル環化反応の位置化学の制御と生理活性化合物合成への応用

自由基环化反应的区域化学控制及其在生物活性化合物合成中的应用