Entwicklung einer Methode zur Kupfer-katalysierten N-Arylierung von Boc-geschützten Hydrazinen

Ziel dieses forschungsvohabens in der Arbeitsgruppe von Buchwald am MIT/Cambridge (USA) ist die Entwicklung einer effizienten method zur kupfer - catalsierten N-Arylierung von Hydraziden MIT Arylhalogeniden。Die so gewonnenen N-Aryl-Hydrazide können mit enolisierbaren Ketonen zu n - aryl - hydrazen umgesetzt werden， welche in iner anschließenden Fischer-Indolsynthese ß ine grone Bandbreite and substituiinterindolen zugänglich机制。Im Rahmen der Untersuchungen sollen Liganden fgr ein leistungsfähiges催化系统ermittelt werden und geeignete Reaktionsbedingungen（温度，Lösungsmittel，浓缩，碱）getestet werden, die zu <s:1> berzeugenden Geschwindigkeiten, Selektivitäten and Ausbeuten der Umsetzungen f<e:1> hren。Durch eine vielfältige变化der einzusetzenden底物ist der sterische sowie electrononische Einfluß von Substituenten aufden反应sverlauf zestimmen和so the Potential der entwickelten method zu ermitteln。

Ziel dieses Forschungsvorhabens in der Arbeitsgruppe von Prof. Buchwald am MIT/Cambridge (USA) ist die Entwicklung einer effizienten Methode zur Kupfer-katalysierten N-Arylierung von Hydraziden mit Arylhalogeniden. Die so gewonnenen N-Aryl-Hydrazide können mit enolisierbaren Ketonen zu N-Aryl-Hydrazonen umgesetzt werden, welche in einer anschließenden Fischer-Indolsynthese eine große Bandbreite an substituierten Indolen zugänglich machen. Im Rahmen der Untersuchungen sollen Liganden für ein leistungsfähiges Katalysatorsystem ermittelt werden und geeignete Reaktionsbedingungen (Temperatur, Lösungsmittel, Konzentration, Base) getestet werden, die zu überzeugenden Geschwindigkeiten, Selektivitäten und Ausbeuten der Umsetzungen führen. Durch eine vielfältige Variation der einzusetzenden Substrate ist der sterische sowie elektronische Einfluß von Substituenten auf den Reaktionsverlauf zu bestimmen und so das Potential der entwickelten Methode zu ermitteln.