Entwicklung einer Methode zur Kupfer-katalysierten N-Arylierung von Boc-geschützten Hydrazinen

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Ziel dieses Forschungsvorhabens in der Arbeitsgruppe von Prof. Buchwald am MIT/Cambridge (USA) ist die Entwicklung einer effizienten Methode zur Kupfer-katalysierten N-Arylierung von Hydraziden mit Arylhalogeniden. Die so gewonnenen N-Aryl-Hydrazide können mit enolisierbaren Ketonen zu N-Aryl-Hydrazonen umgesetzt werden, welche in einer anschließenden Fischer-Indolsynthese eine große Bandbreite an substituierten Indolen zugänglich machen. Im Rahmen der Untersuchungen sollen Liganden für ein leistungsfähiges Katalysatorsystem ermittelt werden und geeignete Reaktionsbedingungen (Temperatur, Lösungsmittel, Konzentration, Base) getestet werden, die zu überzeugenden Geschwindigkeiten, Selektivitäten und Ausbeuten der Umsetzungen führen. Durch eine vielfältige Variation der einzusetzenden Substrate ist der sterische sowie elektronische Einfluß von Substituenten auf den Reaktionsverlauf zu bestimmen und so das Potential der entwickelten Methode zu ermitteln.