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生体内カリウムイオンのイメージングを可能とする蛍光プローブの開発と機能評価

能够对体内钾离子进行成像的荧光探针的开发和功能评估

基本信息

批准号：
16790030
负责人：
山内晶世
金额：
$ 2.3万
依托单位：
Tohoku University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
财政年份：
2004
资助国家：
日本
起止时间：
2004 至 2005
项目状态：
已结题

来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-16790030/
关键词：
シクロデキストリン蛍光プローブロタキサン超分子

项目摘要

水中で機能するカリウムイオン(K^+)蛍光プローブとして,蛍光性シクロデキストリン(CyD)とベンゾクラウンエーテル誘導体からなる擬ロタキサン型プローブを開発した.強い蛍光を発するピレンを修飾したα-CyDと,ヘプチル基修飾ベンゾ-18-クラウン-6エーテル誘導体(B18C6)を合成した.これらの化合物は,α-CyDのヘプチル基包接作用およびピレンとベンゼン環との間のπ-π相互作用によって,安定な擬ロタキサンを形成した。この擬ロタキサンにおいて,ピレンの蛍光はB18C6からの光誘起電子移動によって消光されるが,B18C6がK^+と結合すると光誘起電子移動が阻害されてピレンの蛍光が回復し,K^+検出が可能となった.また,B18C6へのK^+の結合によってピレン蛍光スペクトルの形状が変化し,K^+とピレンとの間のカチオン-π相互作用の存在が示唆された.この結果は,CyDのアルキル基包接作用や芳香環同士のπ-π相互作用に加え,カチオン-π相互作用も水中での分子認識に寄与することを示しており,新規蛍光プローブ開発の指針となるものでもある.また,さらに安定かつ優れた情報変換能をもつロタキサンを合成するための基礎検討として,ジヘプチルビオロゲンのα-およびβ-CyDへの包接構造を紫外可視吸収および^1H-NMR分光法により詳細に解析した.その結果,従来ジヘプチルビオロゲンとCyDは1:1の包接体を形成すると報告されていたが,二つのヘプチル基が各々CyDに包接された1:2型の複合体を形成していることがわかった.また,配座については,CyDの二級水酸基側がビオロゲンに向いていることが明らかとなった.ビオロゲンは蛍光分子の消光剤として情報変換能をもつため,ビオロゲン誘導体のCyD包接体の構造は新規ロタキサン型蛍光プローブを設計するうえで有用な知見である.さらに,ポリアミンリンカーを介してピレンを修飾したγ-CyDが,水中で会合二量体を形成し重炭酸イオンに特異的な蛍光変化を示す,超分子型蛍光プローブとなることを見出した.

In the water, the mechanical equipment (K^ +) is sensitive to light, and the photoluminescence system (CyD) is sensitive to the temperature of the vehicle. It is necessary to modify the structure of the alpha-CyD, which is the basis for the synthesis of the synthetic material (B18C6). The compound compound, α-CyD compound, the inclusion base, the environmental compound, the π-π interaction, the diazepam, the thiazepam, the diazepam, the diazepam, the diazepam. Do you want to know if you are going to use B18C6 light to drive an electric device to eliminate light, and if you want to use the combination of B18C6 K^ + and infrared light to cause damage or damage, please do not send light back to you? K^ + will not cause any damage. There is an indication of the existence of the interaction between the shape and the shape of the shape, the shape, The results show that the inclusion of aromatic compounds in CyD compounds increases the π-π interaction of aromatic compounds and the π-π interaction of aromatic compounds, while the knowledge of molecules in water is sensitive to the molecular weight of hydrogen in water. In this paper, we use the method of ultraviolet visible light absorption (UV-vis), optical absorption (1H-NMR) spectrophotometry, ultraviolet visible absorption (UV), UV absorption (UV), 1H-NMR spectroscopy (1H-NMR), and so on. The results show that the inclusion body of CyD 1:1 has been formed, and the CyD of each unit has been encapsulated to form a complex of 1: 2 type. In this case, we need to know that the second grade of acid hydrate in CyD is sensitive to the temperature. The optical molecular device, the extinction device, the optical molecular device, the light molecular device, the light molecule, the light molecule, the light, the In the water, the dicarboxylic acid will be combined to form a photosensitive indicator of dicarboxylic acid, and the supramolecular type of light will be obtained.