縮合多環式芳香族化合物の簡便合成法の確立と新規有機EL発光材料開発への応用

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申請時における本研究の第一の目的は、チオフェンに代表される、芳香族複素環を基本骨格とする縮合多環式芳香族化合物の簡便かつ実用的な合成法を確立することであった。また、生成物の発光特性について評価し、優れた有機EL発光材料を開発することを第二の目的とした。平成17年度においては、昨年度に既にいくつかの化合物について合成できることがわかっていたアリールおよびヘテロアリール縮環カルバゾールの基質の適用範囲についてさらに詳細に検討した。その結果、様々な芳香環や芳香族複素環がカルバゾールのa辺に縮環した一連の化合物を収率よく合成できることがわかった。アリールおよびヘテロアリール縮環カルバゾールは、様々な生理活性を示すことでその有用性が広く知られている他、最近では有機EL素材などの光電材料としても注目されている重要な化合物群であるが、これまで基質一般性に優れた簡便合成法がなかったので、本法の発見は極めて意義深い。生成物については、UV吸収スペクトルや蛍光スペクトルの測定の他、蛍光量子収率についても求めることで発光特性について系統的に評価し、チオフェン環・フラン環・ピロール環の中でもフラン環の存在が蛍光量子収率の向上に重要な要素であることや分子内水素結合が蛍光量子収率の向上に効果的であることを明らかにした他、カルバゾール骨格の窒素上における種々のアリール基の効果などについても調べた。また、窒素上にアリール基を持つ化合物はソルバトクロミズムを示したのに対し、アリール基を持たない化合物は溶媒によるスペクトルへの影響は見られなかった。現在、以上の研究成果をまとめて論文を作成しているところである。