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アルキニル－B(dan) を多様な有機分子へと導く合成化学的活用に関する研究

炔基-B(dan)合成各种有机分子的研究

基本信息

批准号：
19K05484
负责人：
土本晃久
金额：
$ 2.75万
依托单位：
Meiji University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
财政年份：
2019
资助国家：
日本
起止时间：
2019-04-01 至 2024-03-31
项目状态：
已结题

项目摘要

本申請課題の当初の目的は、当研究室で様々な誘導体の合成に成功したアルキニル－B(dan) を、多様な遷移金属触媒反応の基質として利用できることを明らかにし、これをもとに、有用有機分子の合成に繋げることであった。大別しては、[1] アルキニル－B(dan) の C(sp)－B(dan) 結合の遷移金属触媒直接変換と、[2] アルキニル－B(dan) の C≡C結合へのジボリル化と、生じるトリボリルアルケンに対する、位置選択的な繰返しの炭素－炭素結合伸長反応によるπ共役拡張分子の自在合成、の二つの実現を目指した。[1] については、o-ビス(3-インドリル)アレーン骨格の、二つのインドリル環に挟まれている中心の芳香環上のブロモ基を、アルキニル－B(dan) とパラジウム触媒存在下に直接クロスカップリングさせることに成功した。また、アルキニル－B(dan) の代わりにアリール－B(dan) もクロスカップできることを明らかにした。生成物については、光化学特性を評価し、量子収率の向上のためには、どういった分子デザインが有効であるかについても明らかにした。これらの研究結果については、国際学術雑誌（Adv. Synth. Catal.; impact factor = 5.981）に論文として投稿し、既に受理されて現在公開されている。また、この研究については、論文投稿時のレフェリーの評価が高かったことから、研究の内容が掲載雑誌の表紙絵としても採用されている。また、アリール－B(dan) の直接クロスカップリングに関しては、さまざまな基質の組み合わせで反応が収率よく進行することを確認できている。[2] に関しては、アルキニル－B(dan) の C≡C結合にジボリル化を施すことで、全て異なるボリル基からなるトリボリルアルケンが合成できることを見つけいるが、２０２２年度は、研究を進展させることはできなかった。

The original purpose of the present application is to successfully synthesize an inducer in a laboratory, to utilize a heterogeneous transition metal catalyst substrate, and to synthesize a useful organic molecule. [1] Direct conversion of transition metal catalyst from carbon to B (dan),[2] direct conversion of transition metal catalyst from carbon to B (dan),[3] direct conversion of transition metal catalyst from carbon to B (dan),[4] direct conversion of transition metal catalyst from carbon to B (dan),[5] direct conversion of transition metal catalyst from carbon to B (dan),[6] direct conversion of transition metal catalyst from carbon to B (dan),[7] direct conversion of transition metal catalyst from carbon to B (dan),[8] direct conversion of transition metal catalyst from carbon to B (dan),[7] direct conversion of transition metal catalyst from carbon to B (dan),[7] direct conversion of transition metal catalyst from carbon to B (dan),[8] direct conversion of transition metal catalyst from carbon to B (dan),[7] direct conversion of transition metal catalyst from carbon to B (dan), direct conversion of transition metal catalyst from carbon to C (dan), direct conversion of transition metal catalyst from carbon to B (dan), direct conversion of transition metal catalyst from carbon to C (dan), direct conversion of transition [1]In addition, the o-biss (3-INDENDRIL) skeleton, the bromo-base on the aromatic ring in the center of the second INDENDRIL ring, and the Alkiniel-B (dan) and Rhaphiram catalyst have been successfully developed.また、アルキニル-B(dan)の代わりにアリール-B(dan)もクロスカップできることを明らかにした。The products are produced by chemical reaction, photochemical reaction, quantum reaction, molecular reaction, etc. The results of this study are published in Adv. Synth. Catal.; impact factor = 5.981) The paper was submitted, accepted and now published. The content of the research is published in the form of a paper. This is a confirmation of the direct relationship between the matrix and the reaction rate. [2]In 2022, the research will be carried out on the basis of the research on the combination of C = C and C = C.

项目成果

期刊论文数量（9）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

ブレンステッド酸触媒による o-ビス(3-インドリル)アレーンの合成

布朗斯台德酸催化合成邻双(3-吲哚基)芳烃

DOI：
发表时间：
2022
期刊：
影响因子：
0
作者：
Ayano Tsuchihashi;Seiji Shirakawa;徳永礼・大草拓己・土本晃久
通讯作者：
徳永礼・大草拓己・土本晃久

Synthesis of <i>o</i> ‐Bis(3‐indolyl)arenes under Br?nsted Acid Catalysis: Carbonyl Compounds as Sources of Aryl Groups

布朗斯台德酸催化下合成<i>o</i>-双(3-吲哚基)芳烃：羰基化合物作为芳基的来源

DOI：
10.1002/adsc.202201340
发表时间：
2023
期刊：
Advanced Synthesis & Catalysis
影响因子：
0
作者：
Tokunaga Rei;Okusa Takumi;Tsuchimoto Teruhisa
通讯作者：
Tsuchimoto Teruhisa

Direct Suzuki-Miyaura Coupling with Naphthalene-1,8-diaminato (dan)-Substituted Organoborons

1,8-萘-1,8-二氨基(dan)-取代的有机硼直接铃木-宫浦偶联

DOI：
10.1021/acscatal.9b03666
发表时间：
2019
期刊：
ACS Catalysis
影响因子：
12.9
作者：
Yoshida Hiroto;Seki Michinari;Kamio Shintaro;Tanaka Hideya;Izumi Yuki;Li Jialun;Osaka Itaru;Abe Manabu;Andoh Hiroki;Yajima Tomoki;Tani Tomohiro;Tsuchimoto Teruhisa
通讯作者：
Tsuchimoto Teruhisa

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