Screeing of novel microbial- and enzyme catalysts for expeditious chemical synthesis of useful substances

筛选新型微生物和酶催化剂,用于快速化学合成有用物质

基本信息

  • 批准号:
    18580106
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 2.49万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
  • 财政年份:
    2006
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    2006 至 2007
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

Based on the chemo-enzymatic synthesis with complementary use of organic synthesis and enzyme-catalyzed transformation, the following researches were accomplished.1) Screening of microorganisms which can reduce sterically hindered ketones. in enantifacially selective mannerTowards the synthesis of sterically hindered optically active secondary alcohol, yeast strains (Candida floricola IAM 13115 and)-Trichosporon cutaneum IAM 12206) with si-face hydride attack on isopropyl phenylsulfonylmethyl ketone were newly developed by screening. Strains with complementary re-facial selectivity (Pichia angusta IAM 12895 and Pichia minute IAM 12215) were also found. Based on the substrate specificity studies of these four strains, microbial reduction was applied to the synthesis of (3S, 5S)-2, 6-dimethyl-3, 5-heptanediol.2) Application of newly found yeast strains for the synthesis of naturally occurring bioactive product, such as modiolide A.While the first total synthesis of modiolide A, a ten-membered ring lactone with a marine-origin was achieved, an important chiral building block for constructing the chirality at C-4, (S)-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]-1-trimethylsilyl-1-hexyn-3-ol was obtained in as high as 96.1% ee. Asymmetric reduction of a silylated propargyl ketone mediated by whole-cell of Pichia minute IAM 12215 was established.3) Delopment of Bacillus subtilis epoxide hydrolase in organic syntheses.An expeditious route for the enantiopure 2-methylpropane-1, 2, 3-triol monobenzyl ether was examined. An engineered Bacillus subtilis epoxide hydrolase worked enantioselectively on a racemic epoxide to provide the desired product in highly enantiomerically enriched state.
在有机合成与酶催化转化相辅相成的化学-酶合成的基础上,完成了以下研究。1)筛选能降低位阻酮的微生物。为了合成位阻旋光性仲醇,通过筛选新开发了硅面氢化物攻击异丙基苯基磺酰基甲基酮的酵母菌(念珠菌floricola IAM 13115和)-Trichosporon cutanum IAM 12206)。同时发现了具有互补复面选择性的菌株(毕赤酵母(Pichia angusta) IAM 12895和毕赤酵母(Pichia minute) IAM 12215)。在对这四种菌株的底物特异性研究的基础上,采用微生物还原法合成(3S, 5S)- 2,6 -二甲基- 3,5 -庚二醇。2)将新发现的酵母菌用于合成天然生物活性产物,如modiolide A。同时首次合成了海洋来源的十元环内酯modiolide A,并在高达96.1%的ee下获得了构建C-4, (S)-6-[(4-甲氧基苄基)氧]-1-三甲基硅基-1-己辛-3-醇的手性的重要组成部分。建立了毕赤酵母IAM 12215全细胞介导的硅基丙炔酮不对称还原反应。3)有机合成中环氧化枯草芽孢杆菌水解酶的研究进展。研究了对映纯2-甲基丙烷- 1,2,3 -三醇单苯醚的快速合成路线。一种工程化的枯草芽孢杆菌环氧化物水解酶对外消旋环氧化物进行对映选择性作用,以获得高对映富集状态的所需产物。

项目成果

期刊论文数量(0)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
酵素反応のスケールアップートラブル解決へのヒントー;鳥澤保廣編、「創薬支援研究の展望」
放大酶反应 - 故障排除提示 - 鸟泽泰宏编辑,“药物发现支持研究的前景”
  • DOI:
  • 发表时间:
    2008
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    須貝 威;浜田 学
  • 通讯作者:
    浜田 学
酵素光学分割を基盤とする、光学活性アミノ酸・アミノアルコール調製に向けたプロセス開発
基于酶光学拆分制备光学活性氨基酸和氨基醇的工艺开发
物質合成の設計図にブレークスルーを : 酵素触媒の活躍と未来
材料合成蓝图的突破:酶催化剂的作用和未来
  • DOI:
  • 发表时间:
    2006
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    C.Hiraoka;M.Matsuda;Y.Suzuki;S.Fujieda;M.Tomita;K.Fuhshuku;R.Obata;S.Nishiyama;T.Sugai;須貝 威
  • 通讯作者:
    須貝 威
Complementary and Integrated Use of Lipase-catalyzed Reactions with Chemical Processes in Organic Synthesis
脂肪酶催化反应与有机合成化学过程的补充和综合应用
  • DOI:
  • 发表时间:
    2007
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    T.Sugai;M.Kurokawa;Y.Futamura;T.Takanami
  • 通讯作者:
    T.Takanami
Bacillus subtilis epoxide hydrolase-catalyzed preparation of enantiopure 2-methylpropane-1,2,3-triol monobenzyl ether and its application to expeditious synthesis of (R)-bicalutamide
  • DOI:
    10.1016/j.tetlet.2006.12.011
  • 发表时间:
    2007-02-05
  • 期刊:
  • 影响因子:
    1.8
  • 作者:
    Fujino, Aya;Asano, Masayoshi;Sugai, Takeshi
  • 通讯作者:
    Sugai, Takeshi
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  • 资助金额:
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    12660102
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    2000
  • 资助金额:
    $ 2.49万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
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    09660120
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    1997
  • 资助金额:
    $ 2.49万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

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    $ 2.49万
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    Standard Grant
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    2003
  • 资助金额:
    $ 2.49万
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    Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
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    07456051
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    1995
  • 资助金额:
    $ 2.49万
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    Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
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  • 批准号:
    60550680
  • 财政年份:
    1985
  • 资助金额:
    $ 2.49万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
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