权益分类	功能权益	普通用户	{{item.name}}会员
{{category.name}}	{{benefitItem.name}}

環境調和型及びバイオミメティックグリコシル化反応の開発

环境友好和仿生糖基化反应的发展

基本信息

批准号：
06J06013
负责人：
佐々木要
金额：
$ 1.22万
依托单位：
Keio University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2006
资助国家：
日本
起止时间：
2006 至 2008
项目状态：
已结题

项目摘要

細胞壁分解酵素リゾチームの位置選択的糖鎖加水分解反応を模倣したグリコシル化反応として,ヘキサ-2-エノピラノシルアセテートをグリコシルドナーに用いたグリコシル化反応について検討し,2,3-不飽和アセチル糖をグリコシルドナーに,2,3-飽和アセチル糖をグリコシルアクセプターに用いた化学選択的グリコシル化反応が効果的に進行し,望む2糖を与えること,また,従来法では困難な3級アルコールのグリコシル化が,2,3-不飽和アセチル糖を用いることで効果的に進行することを明らかにした.さらに,この事実の応用として,アンスラサイクリン系抗生物質ビネオマイシンB_2(1)の合成研究について検討した.すなわち,ヘキサ-2-エノピラノシルアセテートの化学選択的還元反応と,不飽和アセチル糖と飽和アセチル糖の化学選択的グリコシル化反応が1の2糖鎖,アクロシルロジノース部分に相当する4-(4'-oxo-2',3',4',6'-tetradeoxy-α-L-hex-2'-enopyranosyl)-2,3,6-trideoxy-α-L-threo-hexopyranosyl acetateの合成に適用可能であることを明らかにした.また,非常に反応性の乏しい3級のβ-オキソアルコールが,2,3-不飽和アセチル糖によってイオン性液体中,減圧下で効果的にグリコシル化されることを明らかにし,1のA環と配糖化された側鎖部分に相当するmethyl(2R,4R)-4-(4'-O-benzyl-2',3',6'-trideoxy-α-L-threo-hex-2'-enopyranosyl)-5-ethoxycarbonyl-2-vinylpentanoateを合成した.以上のように,生体反応模倣型グリコシル化反応としてヘキサ-2-エノピラノシルアセテートを用いたヘキソピラノシルアセテートとの化学選択的グリコシル化反応,反応性の低いアルコールとの高活性グリコシル化反応を開発し,それらが天然生理活性物質の合成に有効であることを明らかにした.

Cell wall-decomposing enzymes, sugar chains, hydrolysis reactions, etc., are used in cell wall decomposing enzymes, 2,3-unsaturated sugar chains, 2,3-unsaturated sugar chains, 2,4-unsaturated sugar chains, etc. 3-Saturated sugars are used in the chemical selection process to achieve the desired results. 2-Saturated sugars are used in the chemical selection process to achieve the desired results. 3-Saturated sugars are used in the chemical selection process to achieve the desired results. In this paper, the synthesis of antibiotic B_2(1) is studied. The chemical selection of unsaturated sugar and saturated sugar is based on the reduction of the first two sugar chains, and the chemical selection of the second two sugar chains corresponds to the fourth one. The synthesis of (4'-oxo-2',3',4',6'-tetradeoxy-α-L-hex-2'-enopyranosyl)-2,3,6-trideoxy-α-L-threo-hexopyranosyl acetate may be applicable. In A highly reactive liquid, the β-isomer of the third order is a methyl(2R, 4R)-4-unsaturated isomer of the second order. In a highly reactive liquid, the β-isomer of the third order is a methyl(2R, 4R)-4-unsaturated isomer of the second order.(4'-O-benzyl-2',3',6'-triphenoxy-α-L-treo-hex-2'-enopyranosyl)-5-ethoxycarbonyl-2-vinylpentanoate In the above context, the biological reaction mimics the high activity of the biological reaction, and the synthesis of natural physiologically active substances has been developed.

项目成果

期刊论文数量（0）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

Aryl C-glycosylation using an ionic liquid containing a protic acid

DOI：
10.1016/j.tetlet.2007.04.077
发表时间：
2007-06
期刊：
Tetrahedron Letters
影响因子：
1.8
作者：
Chigusa Yamada;K. Sasaki;S. Matsumura;K. Toshima
通讯作者：
Chigusa Yamada;K. Sasaki;S. Matsumura;K. Toshima

Toward the total synthesis of vineomycin B2: application of an efficient glycosylation methodology using 2,3-unsaturated sugars

DOI：
10.1016/j.tetlet.2007.07.145
发表时间：
2007-09
期刊：
Tetrahedron Letters
影响因子：
1.8
作者：
K. Sasaki;S. Matsumura;K. Toshima
通讯作者：
K. Sasaki;S. Matsumura;K. Toshima

Synthesis of hexopyranosyl acetates and 2,3-disubstituted tetrahydropyrans via chemoselective hydrogenation of hex-2-enopyranosyl acetates

DOI：
10.1016/j.tetlet.2006.09.091
发表时间：
2006-11-20
期刊：
TETRAHEDRON LETTERS
影响因子：
1.8
作者：
Sasaki, Kaname;Wakamatsu, Takayuki;Toshima, Kazunobu
通讯作者：
Toshima, Kazunobu

イオン性液体の環境調和型グリコシル化反応への活用

利用离子液体进行环境友好的糖基化反应

DOI：
发表时间：
2006
期刊：
月刊ファインケミカル 9月号
影响因子：
0
作者：
関口康爾;山口明啓;宮島英紀;Yamada Chigusa;Kaname Sasaki;Kaname Sasaki;Kaname Sasaki;戸嶋一敦
通讯作者：
戸嶋一敦

Comprehensive Glycoscience

综合糖科学

DOI：
发表时间：
2007
期刊：
影响因子：
0
作者：
Oohashi T;Bekku Y;Houliston RS;Van Sorge NM;Van Sorge NM;Overell J;Koga M;Kamitani T;Tatsumoto M;Nagasawa K;Houliston RS;Yoshida T;Funakoshi K;Tatsumoto M;Komagamine T;Gono T;Yuki N;Kimoto K;Comin R;Koga M;Koga M;Koga M;Pandey JP;Yuki N;Li J;Yuki N;Odaka M;Odaka M;Koga M;Hiraga A;Kuwabara S;Goodfellow JA;Takahashi M;Tatsumoto M;Kamitani T;S. Matsumiya;K. Kato;S. Matsumiya;K. Kato;Y.Wada;矢木宏和;S.Matsumiya;山口芳樹;C.-T.Guo;K.Kato;M.Holland;Y.Yamaguchi;K.Talabnin;Y.Kamiya;S.-J.Yoon;Y.Yamaguchi et al.;M.Holland et al.;Y.Yamaguchi et al.;Y. Kamiya;Y. Kamiya;T.Kimura et al.;H.Yagi et al.;Y.Kamiya et al.;S.Sekiya et al.;N.Takahashi
通讯作者：
N.Takahashi