Total synthesis of commelinin: A blue pigment from Commelina communis

鸭跖草素的全合成：来自鸭跖草的蓝色色素

• 批准号: 18780086
• 负责人: OYAMA Kin-ichi
• 金额: $ 2.35万
• 依托单位: Nagoya University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• 财政年份: 2006
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2006 至 2008
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-18780086/
• 关键词: アシル化アントシアニン; 空気酸化; ツユクサ; 青色色素コンメリニン; マロニルアオバニン; フラベノール配糖体; アントシアニン生合成経路; フラバノール配糖体; ロイコアントシアニジン

日本の伝統文化の友禅染に使われる青色色素であるツユクサの青色色素コンメリニンの化学全合成を目指し、構成成分であるアシル化アントシアニンのマロニルアオバニンの合成研究を行った。その結果、アントシアニンの酸化的合成方法を新たに見出し、配糖化フラベノールが酸化により容易にアントシアニンへと変換できることを明らかにした。これを鍵反応としてシアニジン3-O-グルコシド、アピゲニニジン5-O-グルコシドの全合成に成功した。

The research on the synthesis of cyanine pigment, its constituent and chemical composition was carried out. A new synthesis method of acidifying the compound was developed, and it is easy to synthesize the compound. The 3-O-ring and 5-O-ring are fully integrated.

项目成果

フラベノール グルコシドを鍵中間体とするアントシアニンの合成研究

以黄酮醇苷为关键中间体合成花色苷的研究

• 发表时间: 2007
• 作者: 尾山公一;近藤忠雄;吉田久美
• 通讯作者: 吉田久美

Synthesis of Neochlorogenic acid and Other 5-O-acylquinic acid Derivatives Involved in Blue Color Development of Hydrangea

新绿原酸及其他参与绣球花蓝色显色的5-O-酰基奎宁酸衍生物的合成

• 发表时间: 2006
• 作者: Kumi Yoshida;Masako Suzuki;Kin-ichi Oyama;Tadao Kondo
• 通讯作者: Tadao Kondo

Synthesis of Cyanidine 3-O-β-D-glucoside

花青素3-O-β-D-葡萄糖苷的合成

• 发表时间: 2006
• 作者: Kin-ichi Oyama;Saki Nakamura;Daisuke Yamakawa;Kazunari Tokunou;Kumi Yoshida;Tadao Kondo
• 通讯作者: Tadao Kondo

Synthesis of procyanidins by stepwise- and self-condensation using 3,4-cis-4-acetoxy-3-O-acetyl-4-dehydro-5,7,3′,4′-tetra-O-benzyl-(+)-catechin and (-)-epicatechin as a key building monomer

• DOI: 10.1016/j.tetlet.2008.02.173
• 发表时间: 2008-05-05
• 期刊: TETRAHEDRON LETTERS
• 影响因子: 1.8
• 作者: Oyama, Kin-Ichi;Kuwano, Miyuki;Kondo, Tadao
• 通讯作者: Kondo, Tadao

A novel and efficient synthesis of cyanidin 3-O-β-D-glucoside from(+)-catechin via a flav-3-en-3-ol as a key intermediate.

以 (+)-儿茶素为原料，以 flav-3-en-3-ol 作为关键中间体，新颖、高效地合成花青素 3-O-β-D-葡萄糖苷。

• 发表时间: 2006
• 期刊: Organic Letters 8
• 作者: Kondo;T.;Oyama;K.;Nakamura;S.;Yamakawa;D.;Tokuno;K.;Yoshida;K.
• 通讯作者: K.