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渦鞭毛藻由来の細胞毒性マクロリド・アンフィジノリドNの立体化学の解明

阐明源自甲藻的细胞毒性大环内酯 amphidinolide N 的立体化学

基本信息

批准号：
18790001
负责人：
石山玄明
金额：
$ 2.11万
依托单位：
Hokkaido University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
财政年份：
2006
资助国家：
日本
起止时间：
2006 至 2007
项目状态：
已结题

来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-18790001/
关键词：
アンフィジノリドN Amphidinium sp.マクロリド絶対立体配置

项目摘要

研究代表者らは、渦鞭毛藻Amphidinium sp.より抗腫瘍性を示す一連のマクロリド・アンフィジノリド類を単離し、2D NMRデータならびに分解セグメントの合成等により絶対立体配置を含めた構造を提出してきた。アンフィジノリドNは分子内に6個の水酸基とエキソメチレン、エポキシド、およびヘミアセタール構造を1つずつもつ26員環マクロリドで、アンフィジノリド類の中で最も顕著な細胞毒性を示すが、その立体化学については、一部の相対立体配置が推定されているのみで、分子内13個の不斉点の絶対立体配置は未決定であった。そこで本研究では、アンフィジノリドNの全絶対立体配置を明らかにする目的で、可能なジアステレオマーを合成し、天然物とのスペクトルデータとの比較により立体化学の解明を解明することを計画した。Evansアルドール反応を利用して立体選択的に合成したC1-C13セグメントおよびShiの不斉エポキシ化反応を利用して立体選択的に合成したC17-C29セグメントを、Endersの不斉アルキル化反応によりC14-C16セグメントと2段階で立体選択的にカップリングし、C1-C29セグメントのジアステレオマー候補化合物を合成した。山口法によるマクロラクトン化により環化生成物を良好な収率で得た。化学的に不安定であると考えられるアリルエポキシドへの官能基変換および最終段階の脱保護については現在反応条件を検討している。

The representative of the research is Amphidinium sp. The performance of the stereoscopic configuration shows that the stereoscopic configuration includes the creation of a stereoscopic configuration, such as isolation, 2D NMR, decomposition, synthesis, etc. There are 6 hydrochloric acid compounds in the molecule, each of which is based on the molecular weight of 6 hydrochloric acids. there are 26 staff members in the cell toxicity indicator, stereo chemistry lab, one phase stereo configuration module, one phase stereo configuration module, and one phase stereo configuration module. The three-dimensional configuration of 13 high-point devices in the molecule has not been determined. The purpose of this study is to understand the purpose of stereoscopic configuration, the synthesis of natural materials, the understanding of stereochemistry and the explanation of stereochemistry. Using the synthesis of the Evans stereo selection, the synthesis of the Shi, the synthesis of the C17-C29, the Enders of the stereo, the synthesis of the C14-C16, the synthesis of the stereo, the synthesis of the C17-C29, the synthesis of the stereo, the synthesis of the C17-C29, the synthesis of the stereo, the synthesis of the stereo C1-C29 compounds were synthesized by the synthesis of the compound. In the Yamaguchi method, the environmental products of the environmental protection industry are in good condition. The chemical instability is very important. The functional basis is the most important part of the protection system.