支持塩を用いない新規電解システムの開発と有機電解合成反応への応用

一种不使用支持盐的新型电解体系的开发及其在有机电解合成反应中的应用

基本信息

  • 批准号:
    07J00042
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 0.58万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 财政年份:
    2007
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    2007 至 无数据
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

有機電解合成において反応溶液に大量に加えられる支持塩(支持電解質ともいう)の存在は、グリーンケミストリーの観点から決して望ましいものとは言えない。このような問題に対し、本研究は支持塩を全く用いない新規有機電解システムの開発を目的とし、電解セルの設計から実際の有機電解反応まで行おうとするものである。これまでの研究において、有機電解合成の支持塩の問題を解決するために、フロー式の薄層電解セルを作製し、種々の有機化合物の電解メトキシ化ならびに電解アセトキシ化反応を支持塩を用いずに実施したところ、所望の電解反応を円滑に行うことができ、目的の化合物を中程度から良好な収率で得ることに成功している。そこで、本システムのさらなる汎用化を図るために大量合成を指向して、三つの薄層電解セルを積層させたフローセルを作製し、フランの電解メトキシ化反応を実施した。その結果、一つのフローセルを用いたときの3倍の収量を得ることができ、このシステムの汎用性を高めるとともに大量合成の可能性を示すことができた。次に薄層電解セル内の混層流を利用した電解システムの開発を行った。その結果、マイクロ流路中での混層流を利用することにより、求核剤の陽極での反応を抑制し、基質を選択的に酸化することに成功した。さらに、電解媒体にイオン液体を用いることにより、陽極で発生したカチオン中間体を室温付近においても安定化し、カチオン中間体をほとんど分解させることなく求核剤と反応させ、所望の生成物を高収率で得ることにも成功した。これらの研究において得られた結果は、電解反応における支持塩の必要性を覆す画期的な方法または陽極置換反応が内包する問題を簡便に解決する画期的な方法であり、今後、有機電解反応の汎用化ならびに環境調和性の向上に大きく貢献するものと考えられる。
Organic electrolytic synthesis に お い て anti に large に 応 solution plus え ら れ る support salt (supporting electrolyte と も い う) の は, グ リ ー ン ケ ミ ス ト リ ー の 観 point か ら definitely し て hope ま し い も の と は said え な い. こ の よ う な problem に し polices, this study は support salt を く filled with い な い new rules organic electrolytic シ ス テ ム の open 発 を purpose と し, electrolytic セ ル の design か ら be interstate の organic electrolytic anti 応 ま で line お う と す る も の で あ る. こ れ ま で の research に お い て, organic electrolytic synthesis の support salt の を solve す る た め に, フ ロ ー type の thin-layer electrolytic セ ル を し, categories of 々 の organic compounds の electrolytic メ ト キ シ change な ら び に electrolytic ア セ ト キ シ turn against 応 を support salt を with い ず に be applied し た と こ ろ, hoped の electrolytic anti 応 を has drifted back towards &yen; slip line に う こ と が で き, purpose の The degree of を in the compound is ら, the な is good, the で is る, the とに is successful, the て is る る る. そ こ で, this シ ス テ ム の さ ら な る domestic chemical を 図 る た め に point a large number of synthetic を し て, three つ の thin-layer electrolytic セ ル を horizon さ せ た フ ロ ー セ ル を as し, フ ラ ン の electrolytic メ ト キ シ turn against 応 を be applied し た. そ の results, a つ の フ ロ ー セ ル を with い た と き の 3 times の を 収 quantity to る こ と が で き, こ の シ ス テ ム の high domestic sex を め る と と も に large synthetic を の possibility in す こ と が で き た. In the に thin-layer electrolysis セ セ, the <s:1> mixed laminar flow を utilizes the <s:1> た electrolysis システム to develop を lines った. そ の results, マ イ ク ロ flow in で の mixed laminar を using す る こ と に よ り, one of the core の anode で の anti 応 を し, matrix を sentaku に acidification of す る こ と に successful し た. さ ら に, electrolytic media に イ オ ン liquid を with い る こ と に よ り, anode で 発 raw し た カ チ オ ン intermediates を at room temperature to pay nearly に お い て も stabilization し, カ チ オ ン intermediates を ほ と ん ど decomposition さ せ る こ と な く or for nuclear tonic と 応 さ せ, hoped の products を high rate of 収 で る こ と に も successful し た. こ れ ら の research に お い て have ら れ た results は, electrolytic anti 応 に お け る support salt の necessity を fu す な method of drawing period ま た は anodic substitution against 応 が insourcing す る problems easy を に す る な method of drawing period で あ り, in the future, organic electrolytic anti 応 の domestic chemical な ら び に environment conciliatory の に up big き く contribution す る も の と exam え ら れ る.

项目成果

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Development of a novel system for anodic substitution reactions using two-phase laminar flow in a thin-layer flow cell
在薄层流通池中使用两相层流开发阳极取代反应的新型系统
  • DOI:
  • 发表时间:
    2007
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Yokoyama H.;Yokoyama F.;Zhang J.-Y.;Tsuruoka K.;Ogawa K.;堀井 大輔;堀井 大輔;Daisuke Horii
  • 通讯作者:
    Daisuke Horii
フロー型薄層電解セル内の混層流を利用した新規陽極置換反応の開発
在流动型薄层电解池中利用多层流开发新型阳极置换反应
  • DOI:
  • 发表时间:
    2007
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Hajime Matsumoto;Hikari Sakaebe;Kuniaki Tatsumi;Manabu Kikuta;Eriko Ishiko;Michiyuki Kono;堀井大輔;浅見亮介;Zhi-Bin.Zhou;名倉裕力;Toshio Fuchigami;Toshio Fuchigami;堀井大輔
  • 通讯作者:
    堀井大輔
フロー型薄層電解セル内の混層流を利用した環状アミン類の陽極置換反応
在流动型薄层电解池中使用多层流进行环胺的阳极置换反应
  • DOI:
  • 发表时间:
    2007
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Hajime Matsumoto;Hikari Sakaebe;Kuniaki Tatsumi;Manabu Kikuta;Eriko Ishiko;Michiyuki Kono;堀井大輔
  • 通讯作者:
    堀井大輔
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    2009
  • 资助金额:
    $ 0.58万
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    5886-2004
  • 财政年份:
    2008
  • 资助金额:
    $ 0.58万
  • 项目类别:
    Discovery Grants Program - Individual
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    20350046
  • 财政年份:
    2008
  • 资助金额:
    $ 0.58万
  • 项目类别:
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  • 批准号:
    5886-2004
  • 财政年份:
    2007
  • 资助金额:
    $ 0.58万
  • 项目类别:
    Discovery Grants Program - Individual
Organic electrochemistry and radical chemistry / Électrochimie organique et chimie radicalaire
有机电化学和自由基化学 / àlectrochimieorganiqueetchimieradicalaire
  • 批准号:
    5886-2004
  • 财政年份:
    2006
  • 资助金额:
    $ 0.58万
  • 项目类别:
    Discovery Grants Program - Individual
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