Development and application of catalytic multi-component coupling and ring-forming reactions

催化多组分偶联成环反应的开发及应用

• 批准号: 19390005
• 负责人: TAKEMOTO Yoshiji
• 金额: $ 12.15万
• 依托单位: Kyoto University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
• 财政年份: 2007
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2007 至 2010
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-19390005/
• 关键词: 複素環化学; 全合成; 不斉合成; イソキノリン誘導体; 分子内ヒドロアミノ化反応; 金触媒; カルバモイルクロリド; Spiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]; パラジウム触媒; vincorine; 全合成研究; 合成化学; カチオン性金触媒; 6-endo選択性; シアノアミド化反応; ホスホロアミダイト配位子; オキシインドール誘導体; 1,2-ジヒドロイソキノリン; 3価インジウム触媒; [2+3]環化付加反応; Pd(0)触媒 /

To develop practical synthetic method of polycyclic heterocycles such as tetrahydroisoquinolines and oxindoles, which are very important as biologically active drug-templates, several metal-catalyzed reactions of 2-alkynylbenzylamines and carbamoyl chlorides bearing an alkene or diene moiety were investigated with In(OTf)_3, AuCl・PPh3/AgNTf_2, and Pd(dba)_2. Consequently, we have succeeded in the formal synthesis of epieburnamonine and isoelacomine as well as the construction of the core structures of ecteinascidin 743 and vincorine.

为了开发具有重要生物活性的多环杂环化合物（如四氢异喹啉和氧吲哚）的实用合成方法，以In(OTf)_3、AuCl·PPh3/AgNTf_2和Pd(dba)_2为催化剂，研究了含烯或二烯基团的2-炔基苄胺和氨甲酰氯的金属催化反应。因此，我们成功地正式合成了表布纳蒙碱和异拉柯胺，并构建了ecteinascidin 743和长春碱的核心结构。

项目成果

Synthesis of a,a-Disubstituted Lactams through Pd-Catalyzed Intramolecular Cyanoamidation

Pd 催化分子内氰酰胺化合成 α,α-二取代内酰胺

• 发表时间: 2008
• 作者: 安井義純;○上崎春陽;竹本佳司
• 通讯作者: 竹本佳司

One-pot amidation of olefins through Pd-catalyzed coupling of alkylboranes and carbamoyl chlorides.

• DOI: 10.1021/jo070724u
• 发表时间: 2007-06
• 期刊: The Journal of organic chemistry
• 作者: Y. Yasui;Sayo Tsuchida;H. Miyabe;Y. Takemoto

Development of synthetic methods with indium

铟合成方法的发展

• 发表时间: 2009
• 期刊: J.Syn.Org.Chem.Jpn. 67
• 作者: R.Yanada;Y.Takemoto
• 通讯作者: Y.Takemoto

Domino Pd-Catalyzed Heck Cyclization and Bi-Catalyzed Hydroamination: Formal Synthesis of Elacomine and Isoelacomine.

多米诺钯催化赫克环化和双催化氢氨化：杜鹃花碱和异杜鹃花碱的正式合成。

• 发表时间: 2011
• 期刊: Chem.Eur.J. 17
• 作者: Kamisaki;H.;Nanjo;T.;Tsukano;C.;Takemoto;Y.
• 通讯作者: Y.

Synthetic studies on vincorine : access to 3a,8a-dialkyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo [2,3-b] indole skeleton

长春花碱的合成研究：获得3a,8a-二烷基-1,2,3,3a,8,8a-六氢吡咯并[2,3-b]吲哚骨架

• 发表时间: 2009
• 期刊: Chem.Commun.
• 作者: Yasui;Y.; Kinugawa;T.; Takemoto;Y.
• 通讯作者: Y.