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Stereocontrol with planar-chiral pyridines by using structually unique properties of their ansa-bridges

Stereocontrol with planar-chiral pyridines by using structually unique properties of their ansa-bridges
利用平面手性吡啶的 ansa 桥的结构独特特性进行立体控制
批准号：
19550112
负责人：
KANOMATA Nobuhiro
金额：
$3.0万
依托单位：
Waseda University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
财政年份：
2007
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
2007 至 2008
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-19550112/
关键词：
触媒設計・反応不斉合成面不斉ピリジノファン不斉シクロプロパン化ピリジニウムイリドビピリジンテルピリジンターピリジンアトロプ異性選択的合成・反応アトロブ異性

项目摘要

项目成果

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中文摘要
翻译
面不斉架橋ピリジニウムイリドを用いて電子不足系アルケンとの反応を検討し, 極めて高立体選択的に不斉シクロプロパン化が進行することを見いだした. 特にイリド架橋鎖の反対側に嵩高い置換基を導入することで, 全く新しい遠隔立体効果を機能させることに成功し, 不斉収率が飛躍的に向上することを突き止めた. 一方, C2対称性を有する新規な面不斉ビピリジン・テルピリジンの合成法を確立し, 銅触媒存在下, ジアゾ酢酸エチルとスチレンの反応による触媒的不斉シクロプロパン化反応を検討した. いずれも良好な立体選択性と触媒活性を示し, テルピリジン配位子においては顕著な遠隔立体効果が観測され, 飛躍的に立体選択性が向上した.
英文摘要
面不斉架橋ピリジニウムイリドを用いて電子不足系アルケンとの反応を検討し, 極めて高立体選択的に不斉シクロプロパン化が進行することを見いだした. 特にイリド架橋鎖の反対側に嵩高い置換基を導入することで, 全く新しい遠隔立体効果を機能させることに成功し, 不斉収率が飛躍的に向上することを突き止めた. 一方, C2対称性を有する新規な面不斉ビピリジン・テルピリジンの合成法を確立し, 銅触媒存在下, ジアゾ酢酸エチルとスチレンの反応による触媒的不斉シクロプロパン化反応を検討した. いずれも良好な立体選択性と触媒活性を示し, テルピリジン配位子においては顕著な遠隔立体効果が観測され, 飛躍的に立体選択性が向上した.
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会议论文
Enantioselective cyclopropanation reactions with planar-chiral pyridinium ylides
平面手性吡啶叶立德的对映选择性环丙烷化反应
DOI： --
发表时间： 2007
期刊：
影响因子： --
作者： [Hirao, K. Sugiyama, A. Matsuo, Y. Tsunoda, T. Watanabe, Nobuhiro Kanomata and Ryo Sakaguchi]
通讯作者： Nobuhiro Kanomata and Ryo Sakaguchi
面不斉ピリジニウムイリドを用いた高エナンチオ選択的シクロプロパン化反応
使用平面手性吡啶叶立德的高度对映选择性环丙烷化反应
DOI： --
发表时间： 2008
期刊：
影响因子： --
作者： [Lien Le, K. Nagai, and S. Kawaguchi, 阪口良・鹿又宣弘]
通讯作者： 阪口良・鹿又宣弘
面不斉ピリジノファン架橋鎖の動的挙動とその立体効果
平面手性吡啶芬交联链的动态行为及其空间效应
DOI： --
发表时间： 2008
期刊：
影响因子： --
作者： [O. Onomura, P. G. Kirira, T. Tanaka, S. Tsukada, Y. Matsumura, Y. Demizu, 鹿又 宣弘・木村 一樹]
通讯作者： 鹿又 宣弘・木村 一樹
面不斉ピリジノファンの遠隔立体効果と不斉シク呈プロパン化反応への応用
平面手性吡啶芬烷的远程空间效应及其在不对称环化丙烷化反应中的应用
DOI： --
发表时间： 2007
期刊：
影响因子： --
作者： [H. Mori, H. Iwaya, T. Endo, 鹿又 宣弘・久保田 博信・阪口 良・関根 一基・山下 聡美・鈴木 潤]
通讯作者： 鹿又 宣弘・久保田 博信・阪口 良・関根 一基・山下 聡美・鈴木 潤
共 12 条
    Development of novel fused planar-chiral catalysts and their asymmetric catalysis based on the concept of dynamism control
    • 批准号：
      15K13649
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research
    • 资助金额：
      $2.58万
    • 财政年份：
      2015
    • 负责人：
      KANOMATA Nobuhiro
    • 依托单位：
      Waseda University
    Synthetic studies on novel catalysts incorporating multi planar-chiral units
    An Efficient Method of Removing Chiral 2-Oxazolidinone Auxiliaries in a Methoxide-Carbonate System. Its Optimization and Synthetic Application
    • 批准号：
      12650838
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
    • 资助金额：
      $2.24万
    • 财政年份：
      2000
    • 负责人：
      KANOMATA Nobuhiro
    • 依托单位：
      Meiji University
    海外基金