[2+2+2]付加環化反応を鍵とするフルオランテン含有π共役分子の触媒的不斉合成

[2+2+2]环加成反应催化不对称合成含荧蒽的π共轭分子

基本信息

  • 批准号:
    22KJ1323
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 1.09万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 财政年份:
    2023
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    2023-03-08 至 2024-03-31
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

カチオン性ロジウム(I)/ビアリールビスホスフィン錯体触媒を用いた1,8-ジアルキニルナフタレンの[2+2+2]付加環化反応による、フルオランテン誘導体およびアザフルオランテンの合成法の開発と、反応機構解析を行った。まず、カチオン性Rh(I)/BINAP錯体触媒存在下、室温中、1,8-ビス(フェニルエチニル)ナフタレンとジフェニルアセチレンとの反応を行った。[2+2+2]付加環化反応が進行し、テトラフェニルフルオランテンを得ることに成功した。次に、配位子の検討を行ったところ、H8-BINAPを用いた時に最も高収率で目的とするフルオランテン誘導体が得られることを見出した。この反応は、1,8-ジアルキニルナフタレンと種々のアルキン、ニトリル、イソシアネート、アセナフチレンとの反応に用いることができ、対応するフルオランテン誘導体の合成に成功した。また、フルオランテン誘導体の位置および立体選択的合成にも成功している。検討した1,8-ジアルキニルナフタレンのうち、1,8-ビス(フェニルエチニル)ナフタレンが最も高い反応性を示し、対応するフルオランテン誘導体を高い収率で与えた。反応機構の研究から、1,8-ビス(フェニルエチニル)ナフタレンとビアリールビスホスフィン配位子との間の芳香環のπ-π相互作用による遷移状態の安定化が反応を加速することが示された。さらに、この反応を用いてフルオランテン含有 π共役系分子の合成にも成功した。
The development and analysis of the reaction mechanism of the synthesis method of the catalyst with the 1,8-ring catalyst and the [2+2+2] ring catalyst were carried out. In the presence of Rh(I)/BINAP complex catalyst, the reaction of 1,8-bis (bis) bis ( [2+2+2] The cyclization reaction was carried out successfully. H8-BINAP has the highest yield when used as a ligand. The synthesis of this inducer is successful in the reaction, 1,8-cycle reaction, reaction. The position of the inducer and the synthesis of the stereoselective inducer were successfully investigated. 1,8- Study on the Mechanism of Reaction Reaction: The Stabilization of the Transition State and the Acceleration of Reaction in π-π Interaction between Aromatic Rings and Ligands in 1,8-Si () In addition, the synthesis of molecules containing π-coactive system was successfully carried out by using the reaction medium.

项目成果

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