生体応用を志向したPeT型新規光制御パーオキシナイトライト供与剤の開発

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光誘起電子移動を応用した可視光で制御可能なONOO^-発生剤を開発するために、当研究室で開発された紫外光制御型ONOO^-ドナーであるP-NAPと、様々な置換基を有するBODIPYを連結させた化合物群の合成を行った。また、比較対象化合物としてP-NAPと連結させていないBODIPYのみの化合物群の合成も行った。合成した化合物群の蛍光を測定したところ、BODIPY構造のみの化合物群と比べ、P-NAPを連結させた化合物群は蛍光が減弱しており、光誘起電子移動が起こっていることが示唆された。また、合成した化合物群を用いて、Fe-MGD錯体を用いたESRスピントラッピング法にて、嫌気的条件下における光照射に対するNOの発生を確認したところ、可視光照射によってNOを放出していることが確認された。また、このNO放出能はBODIPYの電子密度によって異なっており、期待される光誘起電子移動に従った反応機構でNOの放出が起こっていることが示唆された。さらに好気的条件下で光照射を行うとこのシグナルは確認されなかったことから、同時にO_2^-が発生してFe-MGDよりも早くNOと反応し、ONOO^-が発生していることが示唆された。これまでの研究で、合成した化合物群は可視光照射によって、NOと0_2^-を発生していることが示唆された。これまで、このような可視光照射によってNOとO_2^-の発生を制御できる化合物は前例がなく、光毒性を考慮する必要のない、新たなケミカルツールもしくは光線力学療法剤として活性酸素種の研究に大きく貢献できると考えられる。