Chirale Bis(pyrazol-l-yl)essigsäuren als Liganden in Zink- und Eisen-Modell-Komplexen

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Ziel dieses Forschungsvorhabens ist die Synthese von neuartigen chiralen Bis(pyrazol-l-yl)essigsäuren als Liganden für Modellkomplexe der Bioanorganischen Chemie. Diese Modell-Liganden bilden dabei das metallbindende 2-His-l-Carboxylat Motiv nach, das sich sowohl in mononuklearen, nicht hämartigen, eisenhaltigen Oxygenasen und Oxidasen (z.B. Isopenicillin N Synthase) wie auch in Zink-Enzymen (z.B. Thermolysin) findet. Die Synthese der chiralen Liganden geht dabei von prochiralen Bis(pyrazol-l-yl)methanen aus, die möglichst stereoselektiv zu den Bis(pyrazol-1-yl)essigsäuren umgesetzt werden sollen. In einem weiteren Syntheseansatz sollen, ausgehend von preiswerten Verbindungen aus dem chiral pool, chirale Bis(pyrazol-1-yl)essigsäuren enantiomerenrein aufgebaut werden. Mit diesen neuartigen chiralen Liganden sollen im weiteren Zink- und Eisen-Modellkomplexe für die aktiven Zentren der Enzyme dargestellt werden. Diese werden dann auf ihr Potential als strukturelle und funktionelle Modelle der Enzyme hin überprüft.