Development of efficient synthetic method for the natural product possessing sequential chiral quaternary carbons.

开发具有连续手性季碳的天然产物的高效合成方法。

• 批准号: 20790020
• 负责人: KAWAI Nobuyuki
• 金额: $ 2.75万
• 依托单位: Kyoto Pharmaceutical University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• 财政年份: 2008
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2008 至 2009
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-20790020/
• 关键词: 合成化学; 癌; 薬学; 有機化学

Synthesis of platencimycin and bicyclolactone unit of shimalacton possessing sequential quaternary carbons was investigated. In the former, the tri cyclic compound possessing the desired quaternary carbon was obtained with a high selectivity by heating the precursor which consists the diene unit possessing cyclopentane and the dienophile unit possessing tri-substituted alkene at 200℃. In the latter, by utilizing transannular cyclization of the lactone, the cyclopentane derivative was obtained as a sole product with the desired stereochemistry.

研究了含序季碳环内酯的铂霉素和环内酯单元的合成。在前者中，将含有环戊烷的二烯单元和含有三取代烯烃的亲二烯单元的前驱体在200℃下加热，以高选择性得到了含有所需季碳的三环化合物。在后者中，利用内酯的跨环环化，得到环戊烷衍生物作为具有所需立体化学的唯一产物。

项目成果

Asymmetric synthesis of (+)- and (-)-coniine

( )-和(-)-乌头碱的不对称合成

• 发表时间: 2008
• 作者: Sudhir M. Hande;河井伸之;上西潤 一
• 通讯作者: 上西潤 一

Total synthesis of (+)-zampanolide

• DOI: 10.1021/ja012220y
• 发表时间: 2001-12-12
• 期刊: JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY
• 影响因子: 15
• 作者: Smith, AB;Safonov, IG;Corbett, RM
• 通讯作者: Corbett, RM

分子内環化によるシクロペンタン環の立体選択的合成法の研究

分子内环化立体选择性合成环戊烷环的研究

• 发表时间: 2010
• 作者: 畑中惇志.;河井伸之.;上西潤一
• 通讯作者: 上西潤一

An Efficient Synthesis of 2- and 2,6-Substituted Piperidines Using PdII-Catalyzed 1,3-Chirality Transfer Reaction

• DOI: 10.1021/jo801926g
• 发表时间: 2009-01-02
• 期刊: JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY
• 影响因子: 3.6
• 作者: Hande, Sudhir M.;Kawai, Nobuyuki;Uenishi, Jun'ichi
• 通讯作者: Uenishi, Jun'ichi

分子内環化によるシクロペンタン環の合成

分子内环化合成环戊烷环

• 发表时间: 2001
• 作者: 畑中惇志;河井伸之;上西潤一
• 通讯作者: 上西潤一