Development of direct allylation of amine catalyzed by Lewis acid

路易斯酸催化胺直接烯丙基化的研究进展

• 批准号: 22790023
• 负责人: KAWAI Nobuyuki
• 金额: $ 2.58万
• 依托单位: Kyoto Pharmaceutical University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• 财政年份: 2010
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2010 至 2011
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-22790023/
• 关键词: 合成化学; ルイス酸; 薬学; 有機化学; 触媒

We have investigated the synthesis chiral non-racemic 1-alkenyl substituted tetrahydroisoquinoline 2 by the Bi(OTf)_3 catalyzed intramolecular cyclization of chiral non-racemic amino alcohol 1. The investigation of substituent effect on the benzene ring of 1 for the cyclization is described. Although 6-methoxy-1-propenyltetrahydroisoquinoline was obtained as a racemate, the corresponding 6-pivaloyloxytetrahydroisoquinoline was obtained stereospecifically in a 93 : 7 ratio. Based on the results, the synthesis of enantiopure 7-methoxy-6-pivaloyloxy-1-propenyltetrahydro isoquinoline has been accomplished, which converted to natural alkaloids, (+)-trolline and(-)-crispine A.

研究了Bi（OTf）_3催化手性非外消旋氨基醇1分子内环化合成手性非外消旋1-烯基取代四氢异喹啉2。研究了1苯环上取代基对环合反应的影响。虽然6-甲氧基-1-丙烯基四氢异喹啉作为外消旋体得到，但相应的6-新戊酰氧基四氢异喹啉以93：7的比例立体专一地得到。在此基础上，合成了对映体纯的7-甲氧基-6-特戊酰氧基-1-丙烯基四氢异喹啉，并将其转化为天然生物碱（+）-曲洛林和（-）-克立斯匹因A。

项目成果

Neutral organocatalysts promoting dehydrative cyclization with 1, 3-chiralty transfer

中性有机催化剂通过 1, 3-手性转移促进脱水环化

• 发表时间: 2011
• 作者: 澤間善成;柴田恭司郎;柳瀬考由;門口泰也;佐治木弘尚;Nobuyuki Kawai
• 通讯作者: Nobuyuki Kawai

Bi(OTf)3を触媒とする光学活性テトラヒドロイソキノリン誘導体の合成

Bi(OTf)3 催化剂合成光学活性四氢异喹啉衍生物

• 发表时间: 2010
• 作者: 松田望花;阿部隆三;河井伸之;上西潤一
• 通讯作者: 上西潤一

Determination of the absolute structure of (+)-akaterpin.

( )-akaterpin 绝对结构的测定。

• DOI: 10.1248/cpb.60.137
• 发表时间: 2012
• 期刊: Chemical and pharmaceutical bulletin
• 影响因子: 1.7
• 作者: Hayato Hosoi;N. Kawai;Hideki Hagiwara;Takahiro Suzuki;Atsuo Nakazaki;K. Takao;K. Umezawa;Susumu Kobayashi
• 通讯作者: Susumu Kobayashi

分子内1, 3-不斉転写反応を誘起する有機スルホン酸エステル触媒

诱导分子内1,3-不对称转录反应的有机磺酸酯催化剂

• 发表时间: 2011
• 作者: 澤間善成;緒方裕太;柳瀬考由;門口泰也;佐治木弘尚;ノルベルトクラウゼ;川本康一;佐竹弘行;北泰行;河井伸之
• 通讯作者: 河井伸之

スルホン酸エステルを触媒とする1, 3-不斉転写反応とテトラヒドロイソキノリンアルカイドの合成

磺酸酯催化的1,3-不对称转录反应及四氢异喹啉生物碱的合成

• 发表时间: 2011
• 作者: 澤間善成;柴田恭司郎;柳瀬考由;門口泰也;佐治木弘尚;河井伸之
• 通讯作者: 河井伸之