Stereoselective photocycloaddition reactions based on the orientation control through cation-π interactions

基于阳离子-π相互作用定向控制的立体选择性光环加成反应

• 批准号: 21550097
• 负责人: YAMADA Shinji
• 金额: $ 3.16万
• 依托单位: Ochanomizu University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 2009
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2009 至 2011
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-21550097/
• 关键词: カチオン-π相互作用; 立体配座制御; 不斉合成; ピリジニウム; 光二量化反応; 分子間相互作用; 光付加環化反応; 立体選択的合成; 有機光反応; カチオンーπ相互作用

Photodimerization reaction of pyridine containing alkenes were investigated both in solution and solid phases under the controlling the orientation of molecules through cation-π interactions. When irradiation of the alkene was carried out in solution, various stereoisomeric dimers were produced. On the other hand, the selectivity was significantly increased in the presence of HCl. This strongly suggests the contribution of cation-π interactions in the orientation of molecules. The solid-state reactions of the corresponding HCl salts produced HT dimers in high selectivities, also suggesting the remarkable contribution of the cation-π interactions.

研究了在阳离子-π相互作用控制分子取向的条件下，含吡啶烯烃在溶液和固相中的光二聚反应。当烯烃在溶液中进行辐照时，产生各种立体异构二聚体。另一方面，在HCl存在下，选择性显著增加。这有力地表明了阳离子-π相互作用对分子取向的贡献。相应的HCl盐的固相反应以高选择性产生HT二聚体，也表明阳离子-π相互作用的显著贡献。

项目成果

カチオン-π相互作用によるアザカルコン類の分子配列制御と固相光二量化反応

通过阳离子-π相互作用和固相光二聚反应控制氮杂查耳酮的分子排列

• 发表时间: 2009
• 作者: 入江亮;有田光佑;古澤将樹;今堀龍志;井川和宣;友岡克彦;徳永航,廣田和敏,須田大作,具志堅洋介,大平慎一,戸田敬;徳川葉子・山田眞二
• 通讯作者: 徳川葉子・山田眞二

ピリジン誘導体の固相カスケード反応:塩化水素曝露による分子再配列と立体選択的光二量化の連続反応

吡啶衍生物的固相级联反应：接触氯化氢后分子重排和立体选择性光二聚的顺序反应

• 发表时间: 2012
• 作者: L. R. Hagey;T. Iida;H. Tamegai;S. Ogawa;M. Une;K. Asahina;K. Mushiake;T. Goto;N. Mano;J. Goto;M. D. Krasowski;A. F. Hofmann;戸田 敬,城代琢磨,大平慎一;高森絵梨・佐孝和・川村千明・野尻由佳・山田眞二
• 通讯作者: 高森絵梨・佐孝和・川村千明・野尻由佳・山田眞二

4-ニトロスチリルピリジン塩酸塩水和物結晶の脱水和-水和による可逆的構造変化

4-硝基苯乙烯吡啶盐酸盐水合物晶体脱水-水合引起的可逆结构变化

• 发表时间: 2012
• 作者: 中野幸二;ら;星隆;戸田 敬，城代琢磨，大平慎一;佐孝和・山田眞二
• 通讯作者: 佐孝和・山田眞二

[4+4] Photodimerization of Azaanthracenes in Both Solution and Solid Phase Controlled by Cation-π Interactions

• DOI: 10.1021/ol3003089
• 发表时间: 2012-03-16
• 期刊: ORGANIC LETTERS
• 影响因子: 5.2
• 作者: Yamada, Shinji;Kawamura, Chiaki
• 通讯作者: Kawamura, Chiaki

1-アリール-4-ピリジルブタジェン類の酸曝露による分子再配列

酸暴露下 1-芳基-4-吡啶基丁二烯的分子重排

• 发表时间: 2012
• 作者: R. Okihara;K. Mitamura;M. Hasegawa;M. Mori;A. Muto;G. Kakiyama;S. Ogawa;T. Iida;M. Shimada;N. Mano;S. Ikegawa;綾香苗・山田眞二
• 通讯作者: 綾香苗・山田眞二