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Asymmetric Synthesis of the Biologically Active Compounds by the Diastereoselective Acetal Formation Reaction

非对映选择性缩醛形成反应不对称合成生物活性化合物

基本信息

批准号：
21590001
负责人：
HIROYA Kou
金额：
$ 3万
依托单位：
Musashino University (2011)Tohoku University (2009-2010)
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
财政年份：
2009
资助国家：
日本
起止时间：
2009 至 2011
项目状态：
已结题

项目摘要

The hydroxyl group on the side chain at C2-position of 1, 3-cyclohexanedione derivatives discriminates carbonyl group on the ring to produce the hemiketal stereoselectively depending on its absolute configuration. The intramolecular ketals were afforded as almost single compound from the hemiketals. When the hemiketals were converted to the intermolecular ketals, the other ketone was selected. Namely, the optically active compounds, which contain the different absolute configuration at the quaternary carbon center, could be synthesized from the single molecule. Although the hydrogen bonding plays the important role for the diastereoselective hemiketal formation reaction, it was also clarified that the steric demand is more important for the different kind of substrates. The asymmetric synthesis of BCD ring system of (+)-cepharamine and (+)-lycopladine A were also accomplished utilizing the diastereoselective hemiketal formation reactions as a key step.

1，3-环己二酮衍生物C2-位侧链上的羟基区别环上的羰基，根据其绝对构型立体选择性地生成半缩酮。分子内缩酮几乎以来自半缩酮的单一化合物形式提供。当半缩酮转化为分子间缩酮时，选择另一种酮。也就是说，在季碳中心含有不同绝对构型的光学活性化合物可以从单个分子合成。虽然氢键在非对映选择性的半缩酮形成反应中起着重要的作用，但也阐明了对于不同种类的底物，空间需求更重要。利用非对映选择性的半缩酮形成反应作为关键步骤，完成了（+）-头孢拉胺和（+）-力可普胺A的BCD环体系的不对称合成。

项目成果

期刊论文数量（0）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

Facile Conversion of Thioamidesinto the Corresponding Amides in the Presence of TetrabutylammoniumBromide

DOI：
10.1055/s-0030-1258154
发表时间：
2010-09
期刊：
Synthesis
影响因子：
0
作者：
K. Inamoto;Mitsugu Shiraishi;K. Hiroya;T. Doi
通讯作者：
K. Inamoto;Mitsugu Shiraishi;K. Hiroya;T. Doi

Facile Synthesis of Asymmetric Quaternary Centers Based on Diastereoselective Protection of the Carbonyl Group at the Symmetrical Position.

基于对称位置羰基的非对映选择性保护的不对称四元中心的简便合成。

DOI：
发表时间：
2010
期刊：
Tetrahedron Letters
影响因子：
1.8
作者：
Kou Hiroya;Yusuke Ichihashi;Yoshihiro Suwa;Tetsuro Ikai;Kiyofumi Inamoto;Takayuki Doi
通讯作者：
Takayuki Doi

2,2-二置換-1,3-シクロペンタンジオン誘導体の非対称化反応の開発

2,2-二取代-1,3-环戊二酮衍生物去对称反应的进展