Development of nucleophilic cyanation to non-activated alkynes

亲核氰化制备非活化炔烃的发展

• 批准号: 21590003
• 负责人: ARAI Shigeru
• 金额: $ 3万
• 依托单位: Chiba University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 2009
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2009 至 2011
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-21590003/
• 关键词: アルキン; シアノ化; パラジウム; 触媒; 触媒的シアノ化; シアノパラデーション; 酸素

Nucleophilic cyanation has been developed by using catalytic amount of Pd(II) with non-activated alkynes and CN source. This fundamental and non-reported transformation in organometallic chemistry is named as cyanopalladation which promote electrophilic activation of alkynes and smooth nucleophilic attack from external CN source such as TMSCN. Furthermore, enynes and dienynes which have conjugated enyne units have been found for quite suitable substrates to install CN functionality in regio- and stereoselective fashion through cyclization protocol.

以Pd（II）为催化剂，以非活化炔和CN为源，进行了亲核氰化反应。在有机金属化学中，这种基本的、未被报道的转化被称为氰化，它促进了炔烃的亲电活化和来自外部CN源（如TMSCN）的平滑亲核攻击。此外，通过环化协议，已经发现具有共轭炔单元的炔和双炔作为非常合适的底物以区域和立体选择的方式安装CN功能。

项目成果

Catalytic Dicyanative 5‐exo‐ and 6‐endo‐Cyclization Triggered by Cyanopalladation of Alkynes

• DOI: 10.1002/adsc.200900813
• 发表时间: 2010-03
• 期刊: Advanced Synthesis & Catalysis
• 影响因子: 5.4
• 作者: S. Arai;Yuka Koike;A. Nishida

Palladium-Catalyzed Cyanation of Carbon-Carbon Triple Bonds Under Aerobic Conditions

• DOI: 10.1002/anie.200900030
• 发表时间: 2009-01-01
• 期刊: ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION
• 影响因子: 16.6
• 作者: Arai, Shigeru;Sato, Takashi;Nishida, Atsushi
• 通讯作者: Nishida, Atsushi

使える! 有機合成反応241実践ガイド 丸岡啓二他編集

可用！有机合成反应 241 实用指南由 Keiji Maruoka 等人编辑。

• 发表时间: 2010
• 作者: 荒井秀;西田篤司
• 通讯作者: 西田篤司

Pd-Catalyzed Cyanation of Non-activated Alkynes

Pd 催化非活化炔烃的氰化

• 发表时间: 2011
• 作者: Shigeru Arai;Yuka Koike;Tomohiro Igarashi;Xiaofei Yang;Atsushi Nishida
• 通讯作者: Atsushi Nishida

パラジウム触媒によるアルキンのシアノ化と環化反応への応用

在钯催化炔烃氰化和环化反应中的应用

• 发表时间: 2009
• 作者: 荒井秀;小池由佳;西田篤司
• 通讯作者: 西田篤司