トリメチルシリルシアニドを用いた電子移動駆動型シアノ化反応の開発
使用三甲基氰化硅开发电子转移驱动的氰化反应
基本信息
- 批准号:22K05115
- 负责人:
- 金额:$ 2.66万
- 依托单位:
- 依托单位国家:日本
- 项目类别:Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
- 财政年份:2022
- 资助国家:日本
- 起止时间:2022-04-01 至 2025-03-31
- 项目状态:未结题
- 来源:
- 关键词:
项目摘要
シアノ基を有機物に導入する反応は一炭素増炭反応として広く用いられ、導入したシアノ基が多様な官能基へと変換できることから非常に有用である。一般に、シアノ化剤としては非常に毒性の高いHCNやKCNなどが汎用され、より安全で使いやすいシアノ基の導入法の創出は未だ大きな課題である。本研究は、KCNなどに比べて毒性が低く、有機溶媒に可溶で使いやすい、マイルドなシアノ化剤であるトリメチルシリルシアニド(TMSCN)を用いた反応に着目し、電気化学的な「酸化」および「還元」を駆動力とする新規なシアノ化反応の開発を目的として研究を行った。具体的には、①ヘテロ原子を持つ電子豊富な基質とTMSCNを共存させて電解酸化を行う反応(酸化的アプローチ)、および、②TMSCNの電極還元により生じるアニオンラジカルと各種求電子剤の反応(還元的アプローチ)を基軸とするシアノ化をターゲットとして研究を行った。酸化的アプローチとして、本年度は、電子豊富な化合物であるイソクロマン類とTMSCNを共存させて電解酸化を行うと、適切な条件を選択することにより、直接電解酸化によるイソクロマンC1位のシアノ化が効率よく進行することを見出した。また、還元的アプローチとしては、求電子的な性質をもつイミンとTMSCNを共存させ、触媒量の電気量により、電極還元することで、対応するシアノ化物が高い収率で得られることを見出した。さらに、これらの反応がフロー系でも効率よく進行することがわかった。
The introduction of organic compounds into the reaction system is very useful for the conversion of carbon into carbon. The general and safety aspects of chemical reagents, especially high toxicity HCN and KCN, are widely used, and the introduction of chemical reagents into chemical reagents has not been a major problem. This study aims to study the development of new chemical reactions with low toxicity, solubility in organic solvents and application of chemical reagents (TMSCN) to electrochemistry. The specific conditions are: ① Atomic energy transfer, electron rich matrix, TMSCN blue shift, electrolytic acidification reaction (acidification reaction), and ②TMSCN electrode reduction, electron rich matrix, TMSCN blue shift, electrolytic acidification reaction (acidification reaction), TMSCN blue shift, TMSCN blue shift. This year, the electro-rich compounds, such as TMSCN, are used for electrolytic acidification, and the appropriate conditions are selected for direct electrolytic acidification. The properties of electrons, TMSCN, blue shift, catalyst amount, electrode reduction, high conversion rate, etc. are determined. This is the first time I've ever seen a woman.
项目成果
期刊论文数量(0)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
ヘテロアセンのシクロプロパン化によるプロペラ型分子の合成
杂并苯环丙烷化合成螺旋桨状分子
- DOI:
- 发表时间:2023
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:高橋一光;中島啓貴;イリエシュラウレアン;浅子壮美;髙井和彦;日本化学会第103春季年会
- 通讯作者:日本化学会第103春季年会
Electrochemical Cyanosilylation of Carbonyl Compounds: Machine Learning-Assisted Exploration of Suitable Reaction Conditions
羰基化合物的电化学氰基甲硅烷基化:机器学习辅助探索合适的反应条件
- DOI:
- 发表时间:2022
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:Seiji Suga;Eisuka Sato;Mayu Fujii;Hiroki Tanaka;Koichi Mitsudo
- 通讯作者:Koichi Mitsudo
陽極酸化を用いたC-O結合形成を経るスルトン誘導体の合成
使用阳极氧化通过 C-O 键形成磺内酯衍生物
- DOI:
- 发表时间:2022
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:木村優太;太田皓介;竹内大介;長原拓也・片浦 望・光藤耕一・菅 誠治;Daisuke Takeuchi;奥村恭之・饒平名浩太郎・光藤耕一・菅 誠治
- 通讯作者:奥村恭之・饒平名浩太郎・光藤耕一・菅 誠治
Electrochemical Carbon-Ferrier Rearrangement Using a Microflow Reactor and Machine Learning-Assisted Exploration of Suitable Conditions
- DOI:10.1021/acs.oprd.2c00267
- 发表时间:2023-01
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:Eisuke Sato;Gaku Tachiwaki;Mayu Fujii;K. Mitsudo;T. Washio;Shinobu Takizawa;Seiji Suga
- 通讯作者:Eisuke Sato;Gaku Tachiwaki;Mayu Fujii;K. Mitsudo;T. Washio;Shinobu Takizawa;Seiji Suga
ハロゲンメディエータを用いた電気化学的なC-S結合形成反応によるジベンゾチオフェン誘導体の合成
卤素介体电化学C-S键形成反应合成二苯并噻吩衍生物
- DOI:
- 发表时间:2023
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:光藤 耕一;立花 有梨;菅 誠治
- 通讯作者:菅 誠治
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