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アガロフラン構造類縁体の全合成戦略開発と生物活性制御

琼脂呋喃结构类似物的全合成策略开发及生物活性控制

基本信息

批准号：
09J01590
负责人：
岩津理史
金额：
$ 0.45万
依托单位：
Tohoku University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2009
资助国家：
日本
起止时间：
2009 至 2010
项目状态：
已结题

项目摘要

ジヒドロ-β-アガロフラン骨格を中心骨格に持つセスキテルペン類は、わずかな分子構造の違いによって抗多剤耐性(MDR)活性・抗ガン活性・免疫抑制活性・抗HIV活性などの異なる生物活性を示す。すなわち本骨格は多様な生物活性を合成化学的に制御しうる魅力的な化合物であるため、一般性の高い効率的合成法の確立が望まれている。本研究では、生物活性制御を視野に入れたアガロフラン骨格の新規構築法の確立を目的とする。研究実施計画として、安価な芳香族化合物から酸化的脱芳香環化とDiels-Alder反応を鍵反応としてアガロフラン骨格を構築する合成計画を立案した。計画に従い、1,5-ジヒドロキシナフタレンから17工程で鍵反応に設定した酸化的脱芳香環化を行う化合物を合成できた。この過程で、計画通り合成初期段階に不斉1,4付加反応を組み込むことに成功し、研究計画上困難が予想された各酸素官能基導入における立体選択性の制御についても、検討の結果ほぼ完全に制御することができた。続いて酸化的脱芳香環化について種々検討を行った結果、原料である化合物の構造を精密に調整することによって、望む四置換炭素を含むジエンを高収率で合成できた。続く二つ目の鍵反応であるDiels-Alder反応によって四級炭素の構築を達成した。さらに3工程を経てエーテル環を形成し、アガロフラン骨格の合成に成功した。以上のように本年度の研究実施計画で設定した目標を達成した。なお本手法によるアガロフラン骨格合成は世界初の例であり、合成化学的に意義深い。

ジヒドロ-β-アガロフララをcentral bone pattern にhold つセスキテルペンkindは, わずかなmolecule structure のviolation いによってAnti-multiple drug resistance (MDR) activity, anti-viral activity, immunosuppressive activity, anti-HIV activity, and anti-HIV activity. The original structure of the original structure and the multi-biological activity of the synthetic chemistry are the charm of the chemical compound and the general high-efficiency synthesis method has been established. The purpose of this study is to establish a new regulation construction method for bioactive control of bioactivity control. The research project includes the dearomatic cyclization of aromatic compounds and the acidification of the aromatic compounds and the Diels-Alder reaction of the bonded bonds in the synthesis project of the new structure. Project 1,5-ジヒドロシシナフタレンから17 Project is a key reaction set-up for the acidification of the dearomatized cyclization compound and the synthesis of the compounds.この process, the initial stage of the synthesis of the plan, the 1, 4 pay plus reaction を group has been successful, and the difficulty in the research plan has been considered. The introduction of each acid functional group of each acid element into the stereoselective control system has a complete control system. The result of dearomatization cyclization by acidification and the structure of the raw material compound It is a precision-adjusted carbon fiber and a high-yield synthetic carbon fiber containing four-substituted carbon.続く二つ目のKey 濜であるDiels-Alder 濜によってfourth grade carbon のconstruct をachieved した. The さらに3 project, the を経てエーテルringをformationし, and the アガロフランbone grid のsynthetic successした. The above goals have been set and achieved in this year's research and implementation plan. This technique is the first example of the world's first skeletal synthesis, and the meaning of synthetic chemistry is profound.