銅触媒による第三級ハロゲン化アルキルを基質として用いる交差カップリング反応
以叔烷基卤化物为底物的铜催化交叉偶联反应
基本信息
- 批准号:09J05309
- 负责人:
- 金额:$ 1.34万
- 依托单位:
- 依托单位国家:日本
- 项目类别:Grant-in-Aid for JSPS Fellows
- 财政年份:2009
- 资助国家:日本
- 起止时间:2009 至 2011
- 项目状态:已结题
- 来源:
- 关键词:
项目摘要
(1)アルケンに対する分子内ハロアミノ化反応は、ハロゲンを有する含窒素環化合物が得られるため近年盛んに研究されている。しかしながらアルケンの代わりにアレンやアルキンを基質とした例はほとんど報告されていない。そこで1,10-フェナントロリンを配位子とする銀触媒を用いて、N-クロロスクシンイミドを塩素化剤とする官能基許容性に優れたアレンの分子内クロロアミノ化反応を達成した。また本反応により得られる生成物はクロスカップリングや酸化反応により種々のピロリンやピロール誘導体へと容易に変換することが可能である。(2)アルカリ金属は豊富に存在するため安価であり、また毒性が低いため有用である。しかしながらアルカリ金属をルイス酸として用いる反応はこれまであまり研究されていない。そこでアルカリ金属であるリチウムのルイス酸性に関する研究を行なった。その結果、リチウム塩のルイス酸性が対アニオンにより大きく変化することが分かった。ヘキサフルオロリン酸リチウム存在下、1-アリールー2,3-ブタジエン-1-オール誘導体をヘキサン中加熱撹拝すると、アルコール部位の活性化を経てナザロフ型環化が進行することを見いだした。なお本反応は臭化リチウムやトリフルオロメタンスルホン酸リチウムなどを用いた場合ほとんど進行しない。生成物であるベンゾフルベンは材料化学や配位子の前駆体として重要な化合物である。また他のヘキサフルオロリン酸塩を用いても本反応はほとんど進行しなかった。またこの反応においてリチウム塩の代わりに銅塩を触媒として用いてトルエン中反応させると、アレン部位のプロトンが選択的に引き抜かれることにより共役エンインが立体選択的に生成することも見いだした。本手法は共役ジエンインやエンジインの立体選択的合成にも利用することが可能である。
(1)In recent years, there has been a great deal of research on compounds containing ring in the molecule. In the case of a report, the report is based on the following information: The 1,10-diamino acid ligand is used as a silver catalyst, and the N-diamino acid ligand is used as a functional group to allow optimal intramolecular reaction. The product of this reaction is easy to change from one to another. (2)The metal is rich and toxic. The research on the application of metal in the field of chemical engineering was carried out. The research on the acidity of the metal was carried out. As a result, the acid content of the sample was reduced to zero. In the presence of a 1-ring 2, 3-ring 1-ring inducer, the activation of the ring site proceeds in the presence of a 1-ring 2, 3-ring 1-ring inducer. In this case, it is necessary to carry out the investigation. The product is a precursor to the material chemistry and ligand, and an important compound. He is the only one who has the right to do so. In addition to the above, it is also possible to use the catalyst in the reaction and the catalyst in the reaction and the catalyst in the reaction. This method can be used for the synthesis of three-dimensional images.
项目成果
期刊论文数量(0)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Coppercatalyzed alenylation of imines via retro-allenylation of 2,3-butadien-1-ol derivatives and its application to the synthesis of pyrrolines
铜催化2,3-丁二烯-1-醇衍生物逆烯基化亚胺烯基化及其在吡咯啉合成中的应用
- DOI:
- 发表时间:2010
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:Masahiro Sai;Hideki Yorimitsu;Koichiro Oshima
- 通讯作者:Koichiro Oshima
銅触媒による2,3-ブタジエン-1-オール誘導体のレトロアレニル化を利用したイミンのアレニル化反応とそのピロリン合成への利用
铜催化2,3-丁二烯-1-醇衍生物的亚胺烯基化反应及其在吡咯啉合成中的应用
- DOI:
- 发表时间:2010
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:崔允寛;依光英樹;大嶌幸一郎
- 通讯作者:大嶌幸一郎
リチウムカチオンをルイス酸とする1-アリール-2,3-ブタジエン-1-オールのナザロフ型環化によるベンゾフルベン骨格の構築および銅触媒を用いるα-アレノールからの共役エンインの立体選択的合成
锂离子路易斯酸纳扎罗夫型1-芳基-2,3-丁二烯-1-醇环化构建苯并富烯骨架及铜催化剂从α-芳烃立体选择性合成共轭烯炔
- DOI:
- 发表时间:2012
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:崔允寛;松原誠二郎
- 通讯作者:松原誠二郎
Copper-catalyzed Allylation of Carbonyl Compounds with Homoallyl Alcohols via Retro-allylation
铜催化羰基化合物与高烯丙醇的逆烯丙基化
- DOI:
- 发表时间:2009
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:M.Sai;H.Yorimitsu;K.Oshima(ポスター発表)
- 通讯作者:K.Oshima(ポスター発表)
銀触媒によるアレンの分子内クロロアミノ化反応および7-アミノ-4-ヘプチン-1-オール誘導体のタンデム型環化反応によるオキサアザスピロ環骨格の構築
银催化丙二烯分子内氯胺化和7-氨基-4-庚炔-1-醇衍生物串联环化构建恶氮螺环骨架
- DOI:
- 发表时间:2011
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:Masahiro Sai;Seijiro Matsubara;崔允寛・松原誠二郎
- 通讯作者:崔允寛・松原誠二郎
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