Development of convenient synthesis of multi-substituted conjugated aromatic compounds by means of carbon-hydrogen and carbon-oxygen bonds cleavage

通过碳-氢和碳-氧键断裂便捷合成多取代共轭芳香族化合物

• 批准号: 21350056
• 负责人: KAKIUCHI Fumitoshi
• 金额: $ 12.65万
• 依托单位: Keio University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
• 财政年份: 2009
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2009 至 2011
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-21350056/
• 关键词: 選択的合成; 反応; π共役芳香族; 炭素-水素結合切断; 炭素-酸素結合切断; 遷移金属触媒; ポリアセン類; ビアリール化合物; 遷移金属錯体触媒; 炭素-炭素結合生成; 炭素-水素活性化; ルテニウム触媒; 位置選択アリール化; 芳香族ケトン; クロスカップリング; 有機電界効果トランジスタ; 有機ホウ素化合物; 電荷移動度; π共役芳香族化合物; グラフェン類; 有機半導体; 有機光学材料

In this study, we developed new entries of convenient syntheses of various acene derivatives such as pentacenes, anthracenes, picenes, and dibenzoanthracenes by means of ruthenium-catalyzed regioselective functionalization of carbon-hydrogen bonds in aromatic ketones including acetophenones and acenequinones. Our synthetic procedures of acenes can be applied to a variety of combination of aromatic ketones with arylboronates and/or alkenes. The organic field effect transistor(OFET) properties of the synthesized acenes were measured. The OFET fabricated from some of the products gave moderate hole mobility.

在这项研究中，我们开发了各种并苯衍生物，如并五苯，蒽，picene，和二苯并蒽的方便合成的新条目，通过在芳酮，包括苯乙酮和苯醌的c-H键的区域选择性官能化的方法。我们的并苯合成方法可以应用于芳香酮与芳基硼酸酯和/或烯烃的各种组合。测试了合成的并苯类化合物的有机场效应晶体管（OFET）性能。由部分产物制备的OFET具有中等的空穴迁移率。

项目成果

ルテニウム触媒による芳香族炭素-水素結合および炭素-酸素結合の官能基化を利用した多置換アセン類の合成

利用钌催化芳香族碳氢键和碳氧键官能化合成多取代并苯

• 发表时间: 2011
• 作者: 松村大植;北澤謙太郎;河内卓彌;垣内史敏
• 通讯作者: 垣内史敏

Catalytic Functionalization of Aromatic Compounds via Carbon-Hydrogen Bond Cleavage and Its Application

芳香族化合物碳氢键断裂催化功能化及其应用

• 发表时间: 2011

Rhodium-Catalyzed anti-Markovnikov Addition of Secondary Amines to Arvlacetylenes at Room Temperature

室温下铑催化仲胺与芳基乙炔的反马可夫尼科夫加成

• 发表时间: 2011
• 作者: 酒井一憲;河内卓彌;垣内史敏
• 通讯作者: 垣内史敏

「新展開を見せるC-H活性化研究」化学

“C-H活化研究呈现新进展”化学

• 发表时间: 2011
• 作者: 松尾悠里;後関頼太;平尾明;Yutaka Nanashima;垣内史敏
• 通讯作者: 垣内史敏

RuH_2(CO)(PPh_3)_3-Catalzyed Arylation of Aromatic Esters Using Arylboronates via C-H Bond Cleavage

RuH_2(CO)(PPh_3)_3-通过 C-H 键断裂使用芳基硼酸酯催化芳香酯的芳基化

• 发表时间: 2010
• 期刊: Journal of Organometallic Chemistry 695
• 作者: 北澤謙太郎;小谷真志;河内卓彌;Michael Langeloth;垣内史敏
• 通讯作者: 垣内史敏