Development of convenient synthesis of multi-substituted conjugated aromatic compounds by means of carbon-hydrogen and carbon-oxygen bonds cleavage

通过碳-氢和碳-氧键断裂便捷合成多取代共轭芳香族化合物

• 批准号: 21350056
• 负责人: KAKIUCHI Fumitoshi
• 金额: $ 12.65万
• 依托单位: Keio University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
• 财政年份: 2009
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2009 至 2011
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-21350056/
• 关键词: 選択的合成; 反応; π共役芳香族; 炭素-水素結合切断; 炭素-酸素結合切断; 遷移金属触媒; ポリアセン類; ビアリール化合物; 遷移金属錯体触媒; 炭素-炭素結合生成; 炭素-水素活性化; ルテニウム触媒; 位置選択アリール化; 芳香族ケトン; クロスカップリング; 有機電界効果トランジスタ; 有機ホウ素化合物; 電荷移動度; π共役芳香族化合物; グラフェン類; 有機半導体; 有機光学材料

In this study, we developed new entries of convenient syntheses of various acene derivatives such as pentacenes, anthracenes, picenes, and dibenzoanthracenes by means of ruthenium-catalyzed regioselective functionalization of carbon-hydrogen bonds in aromatic ketones including acetophenones and acenequinones. Our synthetic procedures of acenes can be applied to a variety of combination of aromatic ketones with arylboronates and/or alkenes. The organic field effect transistor(OFET) properties of the synthesized acenes were measured. The OFET fabricated from some of the products gave moderate hole mobility.

在这项研究中，我们通过钌催化的苯乙酮和并苯醌等芳香酮中碳氢键的区域选择性功能化，开发了多种并苯衍生物（如并五苯、蒽、五苯烯和二苯并蒽）的便捷合成新方法。我们的并苯合成程序可应用于芳香酮与芳基硼酸酯和/或烯烃的各种组合。测量了合成并苯的有机场效应晶体管（OFET）性能。由某些产品制造的 OFET 具有中等的空穴迁移率。

项目成果

ルテニウム触媒による芳香族炭素-水素結合および炭素-酸素結合の官能基化を利用した多置換アセン類の合成

利用钌催化芳香族碳氢键和碳氧键官能化合成多取代并苯

• 发表时间: 2011
• 作者: 松村大植;北澤謙太郎;河内卓彌;垣内史敏
• 通讯作者: 垣内史敏

Catalytic Functionalization of Aromatic Compounds via Carbon-Hydrogen Bond Cleavage and Its Application

芳香族化合物碳氢键断裂催化功能化及其应用

• 发表时间: 2011

Rhodium-Catalyzed anti-Markovnikov Addition of Secondary Amines to Arvlacetylenes at Room Temperature

室温下铑催化仲胺与芳基乙炔的反马可夫尼科夫加成

• 发表时间: 2011
• 作者: 酒井一憲;河内卓彌;垣内史敏
• 通讯作者: 垣内史敏

「新展開を見せるC-H活性化研究」化学

“C-H活化研究呈现新进展”化学

• 发表时间: 2011
• 作者: 松尾悠里;後関頼太;平尾明;Yutaka Nanashima;垣内史敏
• 通讯作者: 垣内史敏

RuH_2(CO)(PPh_3)_3-Catalzyed Arylation of Aromatic Esters Using Arylboronates via C-H Bond Cleavage

RuH_2(CO)(PPh_3)_3-通过 C-H 键断裂使用芳基硼酸酯催化芳香酯的芳基化

• 发表时间: 2010
• 期刊: Journal of Organometallic Chemistry 695
• 作者: 北澤謙太郎;小谷真志;河内卓彌;Michael Langeloth;垣内史敏
• 通讯作者: 垣内史敏