Development of Asymmetric Organo Acid Catalyst Possessing Perfluorophenyl Group for Allylation Reaction

烯丙基化反应含全氟苯基不对称有机酸催化剂的研制

• 批准号: 21750087
• 负责人: MOMIYAMA Norie
• 金额: $ 2.91万
• 依托单位: Tohoku University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• 财政年份: 2009
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2009 至 2010
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-21750087/
• 关键词: 不斉合成; 反応; ブレンステッド酸; アリル化反応; イミン; アリルシラン; クロチルシラン; アリル化

The present study was conducted based on the development of chiral organo acid catalyst for enantioselective synthesis of homoallylamines. We successfully synthesized chiral phosphoric acid catalyst possessing pentafluorophenyl group for highly enantioselective Hosomi-Sakurai allylation reaction of imines with allyltrimethylsilanes. When the reaction was conducted with 3,5-di-tert-butyl benzoyl mine in the presence of 20 mol% chiral binaphtol derived phosphoric acid and 80mol% biphenol derived phosphoric acid, the homoallylamines were obtained in good yields with high enantioselectivites (90-99% ee).

本研究是在开发手性有机酸催化剂的基础上，对高烯丙基胺的不对称合成进行的。我们成功地合成了具有五氟苯基的手性磷酸催化剂，用于亚胺与烯丙基三甲基硅烷的Hosomi-Sakurai烯丙基化反应。当与3，5-二叔丁基苯甲酰胺在20mol%的手性联萘酚衍生的磷酸和80mol%的联苯酚衍生的磷酸存在下进行反应时，高烯丙基胺以良好的产率和高的对映选择性（90- 99%ee）得到。

项目成果

キラルブレンステッド酸触媒によるイミン類へのジアステレオかつエナンチオ選択的細見-櫻井アリル化反応

手性布朗斯台德酸催化亚胺的非对映和对映选择性 Hosomi-Sakurai 烯丙基化

• 发表时间: 2010
• 作者: H Aoki;A.Kitajima;H.Tao;G.Yoshikawa;柳本浩輔・橋本雅彦・塚越一彦;西本隼人・椴山儀恵・寺田眞浩
• 通讯作者: 西本隼人・椴山儀恵・寺田眞浩

Chiral Bronsted Acid Catalysis for Enantioselective Hosomi-Sakurai Reaction of Imines with Allyltrimethylsilane

• DOI: 10.1021/ol200595b
• 发表时间: 2011-04-15
• 期刊: ORGANIC LETTERS
• 影响因子: 5.2
• 作者: Momiyama, Norie;Nishimoto, Hayato;Terada, Masahiro
• 通讯作者: Terada, Masahiro

Chiral Bronsted Acid Promoted Enantioselective Allylation of Allyltrimethyl silane to Imines

手性布朗斯台德酸促进烯丙基三甲基硅烷对映选择性烯丙基化为亚胺

• 发表时间: 2010
• 作者: Nishimoto;Hayato;Momiyama;Norie;Terada;Masahiro
• 通讯作者: Masahiro

キラルブレンステッド酸によるイミン類へのジアスレレオかつエナンチオ選択的細見-櫻井アリル化反応

亚胺与手性布朗斯台德酸的 Diastlereo 和对映选择性 Hosomi-Sakurai 烯丙基化反应

• 发表时间: 2010
• 作者: G.Yoshikawa;T.Akiyama;S.Gautsch;P.Vettiger;H.Rohrer;西本隼人・椴山儀恵・寺田眞浩;吉田一真・橋本雅彦・塚越一彦;西本隼人
• 通讯作者: 西本隼人