Development of Bioactive Heterocycles by Tin-Free C1 Introduction Radical Process

通过无锡 C1 引入自由基工艺开发生物活性杂环化合物

• 批准号: 21790013
• 负责人: YAMADA Kenichi
• 金额: $ 2.66万
• 依托单位: Kyoto University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• 财政年份: 2009
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2009 至 2011
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-21790013/
• 关键词: ラジカル; C1単位; 生理活性物質; 複素環構築; 環境調和

Development of tin-free radical process is an important research field because of the indispensable utility of radical reactions and the toxicity of tin reagents. We have already developed dimethylzinc-and triethylborane-mediated tin-free radical processes. During this research project to increase the scope of our process, we found the acceleration effect of ferric chloride, an interesting reaction switching of alkylidenemalonate, efficient radical accepting ability of N-alkoxycarbonyl-imine, and isocyanate forming reaction of the imine.

由于自由基反应的不可缺少的实用性和锡试剂的毒性，锡自由基法的开发是一个重要的研究领域。我们已经开发了二甲基锌和三乙基硼烷介导的锡自由基过程。在本研究项目中，我们发现了氯化铁的加速作用，亚烷基丙二酸酯的有趣反应切换，N-烷氧羰基亚胺的有效自由基接受能力，以及亚胺的异氰酸酯形成反应。

项目成果

NHC-Copper(I)-catalyzed asymmetric allylic substitution with aryl Grignard reagents

NHC-铜(I)催化的芳基格氏试剂的不对称烯丙基取代

• 发表时间: 2009
• 作者: 戸井崎絢;鈴木愛こ;中崎敦夫;鈴木孝洋;高草木洋一;菅原二三男;坂口謙吾;小林進;K.Yamada
• 通讯作者: K.Yamada

N-Bocイミンに対するイミドメチルラジカルの付加反応

亚氨基甲基自由基与N-Boc亚胺的加成反应

• 发表时间: 2011
• 作者: Ochiai;M.; Yoshimura;A.; Miyamoto;K.; Hayashi;S.; Nakanishi;W.;山田健一
• 通讯作者: 山田健一

Temperature Dependent High Performance of N-Boc-imine in Triethylborane-Mediated Tin-Free Radical Alkylation

N-Boc-亚胺在三乙基硼烷介导的锡自由基烷基化中的温度依赖性高性能

• 发表时间: 2011
• 作者: 宮本和範;落合正仁;田畑英嗣;出水庸介;山田健一
• 通讯作者: 山田健一

Steric Tuning of Chiral C2-Symmetric NHC in Gold-Catalyzed Asymmetric Cyclization of 1,6-Enynes

金催化 1,6-烯炔不对称环化中手性 C2 对称 NHC 的空间调节

• 发表时间: 2012
• 期刊: Tetrahedron
• 影响因子: 2.1
• 作者: 村井健一;小松秀行;藤岡弘道;Ken-ichi Yamada
• 通讯作者: Ken-ichi Yamada

Steric tuning of the amidomonophosphane-rhodium(I) catalyst in asymmetric addition of arylboroxines to N-phosphinoyl aldimines.

• DOI: 10.1021/ol901866y
• 发表时间: 2009-09
• 期刊: Organic letters
• 影响因子: 5.2
• 作者: Xinyu Hao;M. Kuriyama;Qian Chen;Y. Yamamoto;Ken‐ichi Yamada;K. Tomioka