Synthesis and Utilities of 2, 2-Disubstituted Indolin-3-one Using of Mannich-type Reaction

曼尼希型反应2, 2-二取代吲哚啉-3-酮的合成及应用

• 批准号: 21790027
• 负责人: HIGUCHI Kazuhiro
• 金额: $ 1.91万
• 依托单位: Meiji Pharmaceutical University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• 财政年份: 2009
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2009 至 2010
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-21790027/
• 关键词: マンニッヒ型反応; インドリン-3-オン; イサチシンA; イミニウム; 不斉反応; ジ置換インドリン-3-オン; α-ケトイミン; トリフルオロ酢酸無水物

We have developed a general preparative method for 2,2-disubstituted 1,2-dihydro-3H-indol-3-ones via m-CPBA oxidation of 2-arylindoles followed by a Mannich-type reaction with various carbon nucleophiles. This method is effective for the construction of the quaternary carbon center of indoline derivatives. Using this methodology, we have also completed the total synthesis of (±)-hinckdentine A. Further application of this methodology to syntheses of isatisine A and the enantioselective preparation for 2,2-disubstituted 1,2-dihydro-3H-indol-3-ones are investigated.

我们发展了一种制备2，2-二取代1，2-二氢-3H-吲哚-3-酮的一般方法，该方法是通过2-芳基吲哚的m-CPBA氧化，然后与各种碳亲核试剂进行Mannich型反应。该方法对于吲哚啉衍生物季碳中心的构筑是有效的。利用此方法，我们还完成了（±）-欣克登汀A的全合成。进一步研究了该方法在靛红A合成中的应用以及2，2-二取代-1，2-二氢-3H-吲哚-3-酮的对映选择性合成。

项目成果

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主页等

Isatisine Aの合成を目指した2,2-ジ置換インドリノン骨格構築

2,2-二取代吲哚酮骨架的构建用于合成靛红A

• 发表时间: 2009
• 作者: 齊藤亜紀夫;他;小島滋・後藤洋孝・佐藤幸洋・樋口和宏・川崎知己
• 通讯作者: 小島滋・後藤洋孝・佐藤幸洋・樋口和宏・川崎知己

Mannich型反応を利用した(±)-Hinckdentine Aの全合成

使用曼尼希型反应全合成(±)-Hinckdentine A

• 发表时间: 2009
• 作者: 樋口和宏;佐藤幸洋;羽鳥雅俊;川暗知己
• 通讯作者: 川暗知己

Preparation of 2,2-disubstituted 1,2-dihydro-3H-indol-3-ones via oxidation of 2-substituted indoles and Mannich-type reaction

• DOI: 10.1016/j.tet.2009.12.028
• 发表时间: 2010-02-06
• 期刊: TETRAHEDRON
• 影响因子: 2.1
• 作者: Higuchi, Kazuhiro;Sato, Yukihiro;Kawasaki, Tomomi
• 通讯作者: Kawasaki, Tomomi